2-amino-17,17-difluoro-2-hydroxymethyl-heptadecan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-17,17-difluoro-2-hydroxymethyl-heptadecan-1-ol
• 英文别名: 2-Amino-2-(15,15-difluoropentadecyl)propane-1,3-diol；2-amino-2-(15,15-difluoropentadecyl)propane-1,3-diol
• 化学式: C₁₈H₃₇F₂NO₂
• 分子量: 337.494
• InChiKey: FLIXFYOPCXFZOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 乙醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢溴酸 、 二甲基亚砜 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 2-amino-17,17-difluoro-2-hydroxymethyl-heptadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New fluorinated agonists for targeting the sphingosin-1-phosphate receptor 1 (S1P1)

  摘要：

  The sphingosine-1-phosphate receptor type 1 (S1P(1)) is involved in fundamental biological processes such as regulation of immune cell trafficking, vascular barrier function and angiogenesis. This Letter presents multistep syntheses of various fluorine substituted 12-aryl analogues of the drug fingolimod (FTY720) and a seven-steps route to 2-amino-17,17-difluoro-2-(hydroxymethyl)heptadecan-1-ol. In vitro and in vivo tests proved all these compounds as potent S1P(1) receptor agonists. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.026

文献信息

• New fluorinated agonists for targeting the sphingosin-1-phosphate receptor 1 (S1P1)
  作者：Rizwan S. Shaikh、Petra Keul、Michael Schäfers、Bodo Levkau、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.026

  日期：2015.11

  The sphingosine-1-phosphate receptor type 1 (S1P(1)) is involved in fundamental biological processes such as regulation of immune cell trafficking, vascular barrier function and angiogenesis. This Letter presents multistep syntheses of various fluorine substituted 12-aryl analogues of the drug fingolimod (FTY720) and a seven-steps route to 2-amino-17,17-difluoro-2-(hydroxymethyl)heptadecan-1-ol. In vitro and in vivo tests proved all these compounds as potent S1P(1) receptor agonists. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.