2-chloro-6-(4-chlorophenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-(4-chlorophenyl)pyridine
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂N
• 分子量: 224.089
• InChiKey: CRFPRONMZOMDCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 Cercosporin 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到2-chloro-6-(4-chlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  ylene醌醌催化的光氧化还原活化作用，使（杂）芳烃与阳光直接芳基化

  摘要：

  天然存在的per醌类颜料（PQP）由于其出色的光敏性能而备受关注。作为光物理和光生物学的一个方面，它们已被广泛研究。然而，它们在光催化中的应用尚待探索。我们在这里报告说，阳光与1 mol％的头孢菌素（一种ylene醌类颜料之一）通过光氧化还原过程以良好的区域选择性和广泛的官能团相容性催化（杂）芳烃的直接C–H键芳基化。此外，即使通过含头孢菌素的上清液在液体发酵后不进行有机溶剂萃取和纯化的情况下，也实现了具有很大底物转化率的克级反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob00659a

文献信息

• Catalyst shuttling enabled by a thermoresponsive polymeric ligand: facilitating efficient cross-couplings with continuously recyclable ppm levels of palladium
  作者：Erfei Wang、Mao Chen

  DOI：10.1039/c9sc02171j

  日期：——

  A polymeric monophosphine ligand WePhos has been synthesized and complexed with palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] to generate a thermoresponsive pre-catalyst that can shuttle between water and organic phases, with the change being regulated by temperature. The structure of the polymeric ligand was confirmed with matrix-assisted laser desorption/ionization-time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry

  合成了一种聚合单膦配体WePhos，并与乙酸钯( II )[Pd(OAc) 2 ]络合，生成一种热响应性预催化剂，可以在水相和有机相之间穿梭，其变化受温度调节。通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱和尺寸排阻色谱（SEC）分析以及核磁共振（NMR）测量证实了聚合物配体的结构。这种聚合物金属配合物能够使用 50 至 500 ppm 的钯实现高效的 Pd 催化交叉偶联和串联反应，这可以促进对广谱（杂）芳基底物和官能团具有耐受性的反应，如 73 个示例所示分离收率高达 99%。值得注意的是，经过 10 轮催化剂回收实验后，97% 的钯仍保留在水相中，通过电感耦合等离子体原子发射光谱 (ICP-AES) 测量确定，这表明催化剂转移效率很高。此外，基于流动化学与催化剂穿梭行为相结合，已经成功开发出连续催化剂回收方法，使得铃木-宫浦耦合能够以克级进行，钯负载量低至 10 ppm。
• A Micellar Catalysis Strategy for Suzuki–Miyaura Cross-Couplings of 2-Pyridyl MIDA Boronates: <i>No Copper</i>, in Water, Very Mild Conditions
  作者：Nicholas A. Isley、Ye Wang、Fabrice Gallou、Sachin Handa、Donald H. Aue、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acscatal.7b03241

  日期：2017.12.1

  Suzuki-Miyaura (SM) cross-couplings of 2-pyridyl MIDA boronates can be successfully carried out in the complete absence of copper by attenuation of the Lewis basicity associated with the pyridyl nitrogen using selected substituents (e.g., fluorine or chlorine) on the ring. This strategy imparts additional synthetic options compared with existing approaches based on the use of Lewis acids or N-oxides. Thus, access to highly valued 2-substituted pyridyl rings via an initial Suzuki-Miyaura coupling can be followed by dehalogenation, SNAr reactions, or a second SM coupling to arrive at 2,6-disubstituted pyridyl arrays, all run in a single pot, enabled by micellar catalysis in water. Accessing targets within drug-like space is demonstrated in a four-step, one-pot sequence. Computational data suggest that the major role being played by electron-withdrawing substituents in promoting these cross-couplings without the need for copper is to slow the rates of protodeboronation of intermediate 2-pyridylboronic acids.
• Perylenequinonoid-catalyzed photoredox activation for the direct arylation of (het)arenes with sunlight
  作者：Shiwei Zhang、Zhaocheng Tang、Wenhao Bao、Jia Li、Baodang Guo、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1039/c9ob00659a

  日期：——

  and photobiology. However, their applications in photocatalysis are yet to be explored. We report here that sunlight along with 1 mol% cercosporin, which is one of the perylenequinonoid pigments, catalyzes the direct C–H bond arylation of (het)arenes by a photoredox process with good regioselectivity and broad functional group compatibility. Furthermore, a gram-scale reaction with great conversions

  天然存在的per醌类颜料（PQP）由于其出色的光敏性能而备受关注。作为光物理和光生物学的一个方面，它们已被广泛研究。然而，它们在光催化中的应用尚待探索。我们在这里报告说，阳光与1 mol％的头孢菌素（一种ylene醌类颜料之一）通过光氧化还原过程以良好的区域选择性和广泛的官能团相容性催化（杂）芳烃的直接C–H键芳基化。此外，即使通过含头孢菌素的上清液在液体发酵后不进行有机溶剂萃取和纯化的情况下，也实现了具有很大底物转化率的克级反应。