2-methyl-4-phenyl-pent-4-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-pent-4-enenitrile
• 英文别名: 2-Methyl-4-phenylpent-4-enenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: JTWQIOULHIBBQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 甲基丙烯腈 在 三乙基硼 indium(III) chloride 、 二苯基硅烷 、 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到2-methyl-4-phenyl-pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  InCl3 / MeONa / Ph2SiH2系统促进的烯-炔或卤代烯烃的分子间和分子内自由基偶联。

  摘要：

  [反应：见正文]通过在Ph（2）SiH（2）和InCl（2）OMe之间进行金属转移，可在非酸性条件下有效生成氢化铟（HInCl（2））。所提出的系统以根本的方式实现了标题的偶联反应。特别地，非酸性特征使得能够应用于对酸敏感的分子间和分子内烯-炔偶联。

  DOI：

  10.1021/ol051114o

文献信息

• Di-π-ethane Rearrangement of Cyano Groups via Energy-Transfer Catalysis
  作者：Yu Zheng、Qi-Xin Dong、Shu-Ya Wen、Hui Ran、Huan-Ming Huang

  DOI：10.1021/jacs.4c04370

  日期：2024.7.10

  unprecedented di-π-ethane rearrangement enabled by energy-transfer catalysis under visible light conditions. This innovative open-shell rearrangement boasts broad tolerance toward a range of functional groups, encompassing even complex drug and natural product derivatives. Overall, the reported di-π-ethane rearrangement represents a complementary strategy to the development of radical translocation enabled

  分子重排在合成化学的基本转变中占据着举足轻重的地位。自由基易位已成为一种流行的合成工具，有效促进不同官能团的迁移。相比之下，二-π-甲烷重排的发展仍然有限，特别是在氰基官能团的易位方面。这主要归因于能量上不利的三元环过渡态。在此，我们介绍了在可见光条件下通过能量转移催化实现的前所未有的二π乙烷重排。这种创新的开壳重排对一系列官能团具有广泛的耐受性，甚至包括复杂的药物和天然产物衍生物。总体而言，所报道的二-π-乙烷重排代表了能量转移催化实现的自由基易位发展的补充策略。