(S)-1,2-bis(N-methyl-benzimidazol-2-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-1,2-bis(N-methyl-benzimidazol-2-yl)ethanol
• 英文别名: (S)-1,2-bis(1-methyl benzimidazol-2-yl)ethanol；(1S)-1,2-bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethanol
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O
• 分子量: 306.367
• InChiKey: DXHJCBVZZVOUSN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cadmium(II) nitrate tetrhydrate 、 (S)-1,2-bis(N-methyl-benzimidazol-2-yl)ethanol 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性，三配位配体1,2-双（苯并咪唑-2-基）乙醇与3d过渡金属的配位化学

  摘要：

  1,2-双（苯并咪唑-2-基）乙醇（1）及其双N-甲基化衍生物（2）可作为手性三齿表面配位配体，能够与整个d系列中的金属结合。合成了二价和三价金属离子的八面体络合物，并通过X射线晶体学对其进行了表征。在[M（1,2）2 ]类型的复合物中仅观察到三种可能的非对映异构体中的两种，并且在能量上似乎很接近。在M II离子络合物中，配体的醇功能保持质子化，但在M III络合物中质子丢失离子。报告了电子和CD光谱。钒（III）配合物的缓慢氧化会导致其中一个配体被氧化的混合化合价化合物。

  DOI：

  10.1002/ejic.201800778
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 、 N-甲基-1,2-苯二胺 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以24%的产率得到(S)-1,2-bis(N-methyl-benzimidazol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Helicity inversion and redox chemistry of chiral manganese(ii) cubanes

  摘要：

  对苯并咪唑配体进行N-甲基化可以改变四核锰配合物的螺旋性并改变氧化还原行为。

  DOI：

  10.1039/c4dt01590h

文献信息

• Dinuclear Complexes Formed by Hydrogen Bonds: Synthesis, Structure and Magnetic and Electrochemical Properties
  作者：Matteo Granelli、Alan M. Downward、Robin Huber、Laure Guénée、Céline Besnard、Karl W. Krämer、Silvio Decurtins、Shi-Xia Liu、Laurence K. Thompson、Alan F. Williams

  DOI：10.1002/chem.201700591

  日期：2017.5.23

  The synthesis is reported of a series of homo‐ and hetero‐dinuclear octahedral complexes of the ligand 1, 1,2‐bis(1‐methyl‐benzimidazol‐2‐yl) ethanol, where the two metal centres are linked by hydrogen bonds between coordinated alcohols and coordinated alkoxides. Homonuclear divalent MIIMII, mixed‐valent MIIMIII and heteronuclear MIIM′III species are prepared. The complexes have been characterised

  合成报道一系列的均聚物和杂双核八面体配位体的配合物1，1,2-双（1-甲基苯并咪唑-2-基）乙醇，其中两个金属中心由间氢键连接配位醇和配位醇盐。同核的二价中号II中号II，混合价的中号II中号III和异核中号II M' III物种已经准备好了。配合物已通过X射线晶体学表征，并显示出氢键的O⋅⋅⋅O距离异常短。磁测量表明，氢键桥可导致铁磁或反铁磁耦合。双核物质的电化学与单核系统显着不同：由于需要耦合质子和电子转移，单核系统在循环伏安图中显示不可逆的波。相反，双核物质显示出可逆波，这归因于氢键结构促进的分子内质子快速转移。
• The Honeysuckle and the Bindweed Revisited: Synthesis and Stereochemistry of Extended Helical Structures from Coordination Complexes
  作者：Alan M. Downward、Matteo Granelli、Celine Besnard、Laure Guénée、Alan F. Williams

  DOI：10.1002/hlca.202300120

  日期：2023.11

  We report structural studies of a chiral tridentate ligand which forms helical cubanes with cobalt(II) and manganese(II). A quadruple helicate with (P)-chirality is obtained using a (S)-ligand with cobalt(II) but the ligand binds manganese(II) in one of two possible orientations and either (P)- or (M)-quadruple helicates may be observed for a given ligand enantiomer. The helicates may be linked into

  我们报告了手性三齿配体的结构研究，该配体与钴（II）和锰（II）形成螺旋立方烷。具有 ( P ) -手性的四重螺旋是使用 ( S ) - 配体与钴 (II) 获得的，但配体以两种可能的方向之一结合锰 (II)，并且是 ( P ) -或 ( M ) - 四重螺旋对于给定的配体对映异构体可以观察到。螺旋可以通过对硝基苯甲酸酯封端配体连接成延伸结构，该配体表现出与邻近复合物的堆积相互作用。对于钴(II)，我们发现具有 ( M )-手性连接螺旋的延伸螺旋结构，其本身具有 ( P ) -手性。对于锰(II)，我们观察到一种显着的结构，其中延伸的( M )-螺旋与延伸的( P ) -螺旋共存。
• Helicity inversion and redox chemistry of chiral manganese(<scp>ii</scp>) cubanes
  作者：Claire Deville、Matteo Granelli、Alan M. Downward、Céline Besnard、Laure Guenée、Alan F. Williams

  DOI：10.1039/c4dt01590h

  日期：——

  N-methylation of a benzimidazole ligand switches the helicity of a tetranuclear manganese complex and changes the redox behavior.

  对苯并咪唑配体进行N-甲基化可以改变四核锰配合物的螺旋性并改变氧化还原行为。
• Coordination Chemistry of the Chiral, Facially Coordinating Tridentate Ligand 1,2‐Bis(benzimidazol‐2‐yl)ethanol with 3d Transition Metals
  作者：Matteo Granelli、Alan M. Downward、Claire Deville、Alejandro Rodriguez Franco、Laure Guénée、Céline Besnard、Alan F. Williams

  DOI：10.1002/ejic.201800778

  日期：2018.10.9

  1,2‐Bis(benzimidazol‐2‐yl)ethanol (1) and its bis‐N‐methylated derivative (2) act as chiral tridentate facially coordinating ligands capable of binding metals right across the d‐series. Octahedral complexes of divalent and trivalent metal ions are synthesised and characterised by X‐ray crystallography. Only two of the three possible diastereomers are observed in complexes of the type [M(1,2)2] and

  1,2-双（苯并咪唑-2-基）乙醇（1）及其双N-甲基化衍生物（2）可作为手性三齿表面配位配体，能够与整个d系列中的金属结合。合成了二价和三价金属离子的八面体络合物，并通过X射线晶体学对其进行了表征。在[M（1,2）2 ]类型的复合物中仅观察到三种可能的非对映异构体中的两种，并且在能量上似乎很接近。在M II离子络合物中，配体的醇功能保持质子化，但在M III络合物中质子丢失离子。报告了电子和CD光谱。钒（III）配合物的缓慢氧化会导致其中一个配体被氧化的混合化合价化合物。