2-(2,5-dimethoxy-benzenesulfonyl)-[1,4]benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dimethoxy-benzenesulfonyl)-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethoxyphenyl)sulfonylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆S
• 分子量: 308.312
• InChiKey: QOFLTCIYULMKOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯磺酰氯 、 对苯醌 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-(2,5-dimethoxy-benzenesulfonyl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  醌与磺酰氯的Ir催化的C–S偶联

  摘要：

  摘要已开发出一种简洁有效的方法，可通过Ir催化的醌与磺酰氯的C–S偶联来制备磺酰醌和磺酰1，，4-二醇。因此，该方法论证明了其作为广泛的磺酰基醌的通用合成工具的价值，可产生良好或优异的收率。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0897-8

文献信息

• Synthesis of arylsulfonyl-quinones and arylsulfonyl-1,4-diols as FabH inhibitors: Pd-catalyzed direct C-sulfone formation by CS coupling of quinones with arylsulfonyl chloride
  作者：Bingyang Ge、Dawei Wang、Weifu Dong、Piming Ma、Yongliang Li、Yuqiang Ding

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.023

  日期：2014.10

  The Pd-catalyzed direct C-sulfone formation by C-S coupling of quinones with arylsulfonyl chloride has been developed. This methodology provides an effective, convenient method for the synthesis of aryl-sulfonyl-quinones and arylsulfonyl-1,4-diols, which are potent inhibitors of FabH. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.