1,8,9-tris(benzoyloxy)-10-benzoylanthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8,9-tris(benzoyloxy)-10-benzoylanthracene
• 英文别名: (10-Benzoyl-8,9-dibenzoyloxyanthracen-1-yl) benzoate
• 化学式: C₄₂H₂₆O₇
• 分子量: 642.664
• InChiKey: DDKNKXBOCLOZJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-benzoyl-1,8-dimethoxy-9-hydroxyanthracene 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,8,9-tris(benzoyloxy)-10-benzoylanthracene
  参考文献：
  名称：

  蒽酮的合成。3.修订的制备路线为10-苯甲酰基-1,8-二羟基-9（10H）-蒽酮。

  摘要：

  发现蒽林（1,8-二羟基-9（10H）-蒽酮）与乙酰水杨酰氯在甲苯和可力丁中的酰化作用产生的是O-酰化产物，而不是10-（乙酰水杨基）蒽林。描述了在10位上的蒽醌苯甲酰化的方法，该方法包括使1，8-二乙酰氧基-9（10H）-蒽酮与苯甲酰氯和氢化钠在THF中反应，然后水解中间体烯醇酯。此外，当苯甲酰氯和DMF用于蒽环的酰化时，观察到Vilsmeier型反应，导致蒽环的新烯胺衍生物水解或苯甲酰化为烯醇酯或烯醇酯。

  DOI：

  10.1021/jo952037l

文献信息

• Syntheses of Anthracenones. 3. Revised Preparative Route to 10-Benzoyl-1,8-dihydroxy-9(10<i>H</i>)-anthracenones
  作者：Helge Prinz、Wolfgang Wiegrebe、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jo952037l

  日期：1996.1.1

  8-diacetoxy-9(10H)-anthracenone with benzoyl chloride and sodium hydride in THF followed by hydrolysis of an intermediate enol ester. Furthermore, when benzoyl chloride and DMF were used for the acylation of anthralin, a Vilsmeier-type reaction was observed leading to a novel enamine derivative of anthralin which was hydrolyzed or benzoylated to an enol or enol ester, respectively.

  发现蒽林（1,8-二羟基-9（10H）-蒽酮）与乙酰水杨酰氯在甲苯和可力丁中的酰化作用产生的是O-酰化产物，而不是10-（乙酰水杨基）蒽林。描述了在10位上的蒽醌苯甲酰化的方法，该方法包括使1，8-二乙酰氧基-9（10H）-蒽酮与苯甲酰氯和氢化钠在THF中反应，然后水解中间体烯醇酯。此外，当苯甲酰氯和DMF用于蒽环的酰化时，观察到Vilsmeier型反应，导致蒽环的新烯胺衍生物水解或苯甲酰化为烯醇酯或烯醇酯。