N-(adamantan-1-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₁NOS
• 分子量: 311.448
• InChiKey: FZQKHEMIMOZEAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamantan-1-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide 在 三甲基氯硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 以8%的产率得到adamantan-1-yl-benzo[b]thiophen-2-ylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  Amide–Amine Replacement in Indole-2-carboxamides Yields Potent Mycobactericidal Agents with Improved Water Solubility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00588
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 、 金刚烷胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到N-(adamantan-1-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Amide–Amine Replacement in Indole-2-carboxamides Yields Potent Mycobactericidal Agents with Improved Water Solubility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00588

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed direct C–H/C–H cross-coupling of quinones with arenes assisted by a directing group: identification of carbazole quinones as GSKβ inhibitors
  作者：Youngtaek Moon、Yujeong Jeong、Daehyuk Kook、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob02624a

  日期：——

  Rh-catalyzed direct cross-coupling of various (hetero)arenes with quinones is developed. This protocol is effective for a broad range of substrates and a wide range of directing groups.

  铑催化的直接交叉偶联反应可将各种(杂)芳烃与醌进行偶联。该方案适用于广泛的底物和多种取向基团。
• Amide–Amine Replacement in Indole-2-carboxamides Yields Potent Mycobactericidal Agents with Improved Water Solubility
  作者：Yu Jia Tan、Ming Li、Gregory Adrian Gunawan、Samuel Agyei Nyantakyi、Thomas Dick、Mei-Lin Go、Yulin Lam

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00588

  日期：2021.5.13