2-{[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]hydrazinylidene}-1,3-thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]hydrazinylidene}-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(2-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)hydrazono)thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 278.291
• InChiKey: RZTBIXHRQOUOHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]hydrazinylidene}-1,3-thiazolidin-4-one 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[(2-{[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]hydrazinylidene}-1,3-thiazolidin-4-ylidene)hydrazinylidene]-4-phenyl-2,3-dihydro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  一些新的联苯并恶唑衍生物的合成，表征和抗癌筛选

  摘要：

  摘要通过将2- {2-[（（1-芳基亚乙基）肼基]噻唑烷丁-4-亚基}肼-1-碳硫酰胺与卤代酮，卤代酯和α-酮基卤代甲酰卤缩合，合成了二十种新的噻唑衍生物。根据所有化合物的IR，1 H和13 C NMR和质谱图，提出了所有化合物的结构。筛选所有合成的化合物对三种人类癌细胞系HCT-116（人类结直肠癌），MCF-7（人类乳腺腺癌）和HepG2（人类肝细胞癌）的细胞毒性。两种化合物（12d和12b）对HCT-116人结肠直肠癌细胞具有显着更强的抗癌活性。对于MCF-7人乳腺癌细胞，三种化合物（12b，4b和4a）的效力明显强于参考药物阿霉素。九种合成化合物（8a，7a，9b，12d，12c，7b，10a，5a和12b）显示出比阿霉素对HepG2人肝癌细胞具有显着更高的活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428020060202
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-{[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]hydrazinylidene}-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷丁-4-酮衍生物的合成，生物学评估和定量构效关系。具有高抗真菌效力和低细胞毒性的有前途的化学支架

  摘要：

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.026