ethyl (3-methylbenzyl)glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3-methylbenzyl)glycinate
• 英文别名: ethyl 2-[(3-methylphenyl)methylamino]acetate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: VZYJDUJYTLKUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-methylbenzyl)glycinate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R,E)-2-((3-methylbenzyl)(4,4,4-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)but-2-en-1-yl)amino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化 N-取代甘氨酸乙酯与 α-(三氟甲基)烯基乙酸酯的不对称三氟甲基化烯丙基烷基化

  摘要：

  使用α- (三氟甲基)链烯基乙酸酯作为含三氟甲基的烯丙基前体，建立了N-取代甘氨酸乙酯的有效对映选择性钯催化三氟甲基化烯丙基烷基化。一系列含有三氟甲基化烯丙基取代基的光学活性甘氨酸乙酯衍生物很容易合成，收率良好，具有优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300593
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 3-甲基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 以85%的产率得到ethyl (3-methylbenzyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  通过肌红蛋白催化卡宾 N-H 插入选择性官能化脂肪胺

  摘要：

  工程化肌红蛋白最近因其催化各种非生物卡宾转移反应的能力而受到关注，包括通过卡宾插入 NH 键来官能化胺。然而，在这种转化的背景下，肌红蛋白和其他基于血红素蛋白的生物催化剂的范围很大程度上限于作为胺底物的苯胺衍生物和作为卡宾供体试剂的重氮乙酸乙酯。在本报告中，我们描述了一种基于工程肌红蛋白的催化剂的开发，该催化剂可用于促进各种取代苄胺和 α-重氮乙酸酯的卡宾 NH 插入反应，具有高效率（82-99% 转化率）、更高的催化转化率（高达至 7,000），并且对所需的单插入产物具有出色的化学选择性（高达 99%）。这种转化的范围可以扩展到环状脂肪胺。这些研究扩展了可用于选择性形成 CN 键的生物催化工具箱，CN 键在许多天然和合成的生物活性化合物中普遍存在。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690007

文献信息

• [EN] AZETIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF METABOLIC AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉTABOLIQUES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2012098033A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: These compounds may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example inflammatory conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, diseases involving impairment of immune cell functions, cardiometabolic diseases, and/or proliferative diseases.

  披露了具有以下表示的公式的化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如炎症性疾病、传染病、自身免疫疾病、涉及免疫细胞功能受损的疾病、心脏代谢疾病和/或增殖性疾病，举例不限。
• NOVEL COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF METABOLIC AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Sanière Laurent Raymond Maurice

  公开号：US20130303515A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: These compounds may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example inflammatory conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, diseases involving impairment of immune cell functions, cardiometabolic diseases, and/or proliferative diseases.

  公开了具有以下式子表示的化合物：这些化合物可以制备成药物组合物，并可用于哺乳动物，包括人类的预防和治疗，例如炎症性疾病、传染病、自身免疫疾病、涉及免疫细胞功能受损的疾病、心脏代谢疾病和/或增殖性疾病等。
• [EN] BICYCLIC COMPOUND THAT ACTS AS CRBN PROTEIN REGULATOR<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE QUI AGIT COMME RÉGULATEUR DE LA PROTÉINE CRBN<br/>[ZH] 作为CRBN蛋白调节剂的双并环类化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2021047674A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  一种式(III)所示化合物或其药学上可接受的盐，并公开了其在制备治疗与CRBN受体相关疾病药物中的应用。
• US8759334B2
  申请人：——

  公开号：US8759334B2

  公开（公告）日：2014-06-24
• Selective Functionalization of Aliphatic Amines via Myoglobin-Catalyzed Carbene N–H Insertion
  作者：Viktoria Steck、Gopeekrishnan Sreenilayam、Rudi Fasan

  DOI：10.1055/s-0039-1690007

  日期：2020.2

  for their ability to catalyze a variety of abiological carbene transfer reactions including the functionalization of amines via carbene insertion into N-H bonds. However, the scope of myoglobin and other hemoprotein-based biocatalysts in the context of this transformation has been largely limited to aniline derivatives as the amine substrates and ethyl diazoacetate as the carbene donor reagent. In this

  工程化肌红蛋白最近因其催化各种非生物卡宾转移反应的能力而受到关注，包括通过卡宾插入 NH 键来官能化胺。然而，在这种转化的背景下，肌红蛋白和其他基于血红素蛋白的生物催化剂的范围很大程度上限于作为胺底物的苯胺衍生物和作为卡宾供体试剂的重氮乙酸乙酯。在本报告中，我们描述了一种基于工程肌红蛋白的催化剂的开发，该催化剂可用于促进各种取代苄胺和 α-重氮乙酸酯的卡宾 NH 插入反应，具有高效率（82-99% 转化率）、更高的催化转化率（高达至 7,000），并且对所需的单插入产物具有出色的化学选择性（高达 99%）。这种转化的范围可以扩展到环状脂肪胺。这些研究扩展了可用于选择性形成 CN 键的生物催化工具箱，CN 键在许多天然和合成的生物活性化合物中普遍存在。