Benzyl 2-chloro-3-pyridylselenide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-chloro-3-pyridylselenide
• 英文别名: 3-(benzylselanyl)-2-chloropyridine；3-Benzylselanyl-2-chloropyridine；3-benzylselanyl-2-chloropyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNSe
• 分子量: 282.631
• InChiKey: SNQYHSKTEPGHTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-碘吡啶 在 selenium 、 copper(II) oxide 、 eosin Y disodium salt 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Benzyl 2-chloro-3-pyridylselenide
  参考文献：
  名称：

  可见光催化的吡啶鎓盐和二硒化物无金属合成不对称硒化物

  摘要：

  我们报告吡啶盐与二硒化物的第一个无金属硒醇化，以制备可见光催化的不对称有机硒醇。由于使用了无金属条件和易于获得的二硒化物，因此该方案是一种高效且绿色的制备不对称有机硒化物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153071

文献信息

• Synthesis and characterization of novel 2-fluoro/chloro-3-pyridyl selenides: X-ray crystal structure of bis(2-fluoro-3-pyridyl) diselenide and bis(2-fluoro-3-pyridylseleno) methane
  作者：Shivani Gulati (nee Doomra)、Kuldip K. Bhasin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.07.007

  日期：2013.12

  An efficient one-pot synthesis of bis(2-fluoro/chloro-3-pyridyl) diselenide has been successfully achieved under dry-ice/acetone bath temperature that involves deprotonation of corresponding 2-fluoro/chloropyridine at C-3 with lithium di-isopropylamide, insertion of elemental selenium followed by the subsequent aerial oxidation. A series of novel and synthetically important unsymmetrical 2-fluoro/2-chloro

  在干冰/丙酮浴温度下成功地完成了一锅法合成的双（2-氟/氯-3-吡啶基）二硒化物的有效反应，该过程涉及在相应的温度下在C-3下用二锂锂对相应的2-氟/氯吡啶进行去质子处理。异丙酰胺，插入元素硒，然后进行随后的空中氧化。通过标题化合物“ bis”的还原裂解，制备了一系列新颖且在合成上很重要的不对称的2-氟/ 2-氯取代的烷基/烯丙基/苄基吡啶基硒化合物和二硒缩醛双（2-氟-3-吡啶基硒代）甲烷。（2-氟/氯-3-吡啶基）二硒化物与硼氢化钠，然后用适当的烷基化剂淬灭。通过将2-卤代吡啶去质子化并插入元素硒，然后加入适当的烷基化剂，可以实现相同的目的。迄今未知的化合物已通过元素分析和各种光谱技术，即FT-IR，多核（1 H，13 C，19 F和77 Se）NMR和质谱法进行了全面表征。双（2-氟-3-吡啶基）二硒化物和双（2-氟-3-吡啶基硒代）甲烷的晶体结构已经通过单晶X射线衍射（XRD）确定。