N3-(2,6-dimethylbenzoyl)thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N3-(2,6-dimethylbenzoyl)thymine
• 英文别名: 3-(2,6-dimethylbenzoyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: USARBVDLLFVUPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-(2,6-dimethylbenzoyl)thymine 、 环戊醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以85%的产率得到2-O-cyclopentylthymine
  参考文献：
  名称：

  N3-保护基团对Mitsunobu反应中N1-与O2-烷基化的影响

  摘要：

  描述了在 Mitsunobu 条件下胸腺嘧啶的 N3-保护基团对 N1-与 O2-烷基化的区域选择性的影响。制备了一系列 N3 保护的胸腺嘧啶衍生物 8a-f，并与环戊醇偶联作为碳环核苷前体的模型化合物。最后，选择 N3-BOM 组来改进我们之前报道的碳环胸苷 (carba-dT) 合成策略。此外，2,6-二甲基-Bz 基团专门导致了carba-dT 的O2-类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500801
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 2,6-二甲基-苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到N3-(2,6-dimethylbenzoyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  N3-保护基团对Mitsunobu反应中N1-与O2-烷基化的影响

  摘要：

  描述了在 Mitsunobu 条件下胸腺嘧啶的 N3-保护基团对 N1-与 O2-烷基化的区域选择性的影响。制备了一系列 N3 保护的胸腺嘧啶衍生物 8a-f，并与环戊醇偶联作为碳环核苷前体的模型化合物。最后，选择 N3-BOM 组来改进我们之前报道的碳环胸苷 (carba-dT) 合成策略。此外，2,6-二甲基-Bz 基团专门导致了carba-dT 的O2-类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500801

文献信息

• Influence of theN3-Protection Group onN1- vs.O2-Alkylation in the Mitsunobu Reaction
  作者：Olaf R. Ludek、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.200500801

  日期：2006.2

  The influence of the N3-protection group of thymine on the regioselectivity of the N1- vs. O2-alkylation under Mitsunobu conditions is described. A series of N3-protected thymine derivatives 8a–f was prepared and coupled to cyclopentanol as model compound for carbocyclic nucleoside precursors. Finally, the N3-BOM group was selected to improve our previously reported synthetic strategy to carbocyclic

  描述了在 Mitsunobu 条件下胸腺嘧啶的 N3-保护基团对 N1-与 O2-烷基化的区域选择性的影响。制备了一系列 N3 保护的胸腺嘧啶衍生物 8a-f，并与环戊醇偶联作为碳环核苷前体的模型化合物。最后，选择 N3-BOM 组来改进我们之前报道的碳环胸苷 (carba-dT) 合成策略。此外，2,6-二甲基-Bz 基团专门导致了carba-dT 的O2-类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)