5-amino-2-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: ODHUKRBAABLLDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 5-amino-2-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.83h， 以85%的产率得到ethyl 1‑(4‑methoxy‑3‑(N‑phenylsulfamoyl)phenyl)‑4‑((4‑methoxy‑3‑(N‑phenylsulfamoyl)phenyl)amino)‑2‑methyl‑5‑oxo‑2,5‑dihydro‑1H-pyrrole‑2‑carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无溶剂条件下干净合成2,5-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸酯：细胞毒性和分子对接研究

  摘要：

  摘要描述了一种简洁，干净的合成方法，可在无催化剂和无溶剂条件下通过丙酮酸乙酯和苯胺衍生物的二组分缩合反应获得2,5-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸酯。该方法的优点是实用简单，无催化剂和无溶剂的条件，高原子经济性，较短的反应时间和良好的产物收率。使用MTT分析评估了合成化合物对MCF7，MOLT-4和HL-60细胞的抗癌能力。在测试的合成2,5-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸酯（3a-h，4a-d）中，化合物4d 具有磺酰胺部分的化合物对所有测试的细胞系均表现出良好的细胞毒活性，并且分子对接研究还表明，对接研究的结果与细胞毒性活性合理地吻合。 图形概要在无催化剂和无溶剂条件下，通过丙酮酸乙酯和苯胺衍生物的二组分缩合反应，合成了一系列2,5-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1359-2
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 盐酸 、 氯磺酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-amino-2-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型的潜在潜在抗菌剂磺酰胺亚胺的合成

  摘要：

  背景：磺酰胺衍生物属于药物分子的最重要结构类别。该官能团构成最大类的抗菌剂。具有磺酰胺结构的抗菌剂，例如磺胺嘧啶已经在治疗上使用了数十年。已批准的具有磺酰胺结构的药物已在许多药理学和医学应用中广泛使用。关于磺酰胺的文献强调了通过与其他药理学上有趣的支架偶联来增强药物特性的分子杂交方法。 方法：在无溶剂条件下，通过对乙氧基苯胺与乙酸酐的乙酰化反应，制备N-（4-甲氧基苯基）乙酰胺，开始合成。然后将产物用氯磺酸磺化。在无溶剂条件下，将合成的磺酰氯与不同的胺反应，从而以高收率获得磺酰胺-酰胺（3a-j）。在酸性条件下将产物水解为相应的磺酰胺-胺（4a-j）。最后，在乙酸存在下，在乙醇中将胺基转化为亚胺基。已经评估了合成的磺酰胺-胺（4a-j）的体外抗菌活性，对两个spp。革兰氏阳性致病菌和3 spp。革兰氏阴性细菌。 结果：在温和的条件下，从对茴香胺开始以高收率合成了一系列新型的磺酰胺基亚胺，并

  DOI：

  10.2174/1570178614666170707152357

文献信息

• Synthesis of new dihydropyrrol-2-one derivatives bearing sulfonamide groups and studies their antibacterial activity
  作者：Masoume Bavadi、Khodabakhsh Niknam、Marzieh Gharibi

  DOI：10.1007/s00706-016-1847-y

  日期：2017.6

  dihydropyrrol-2-one compounds bearing sulfonamide groups were synthesized and assayed for in vitro antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, and Streptococcus epidermidis bacteria. Antibacterial results showed that most of the compounds exhibited the antibacterial activity against P. aeruginosa and S. epidermidis and displayed no inhibition against S. aureus

  摘要合成了一系列带有磺酰胺基团的新型二氢吡咯-2-酮化合物，并测定了其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和表皮链球菌的体外抗菌活性。抗菌结果表明，大多数化合物均表现出对P的抗菌活性。铜绿假单胞菌和小号。表皮并没有表现出对S的抑制作用。金黄色葡萄球菌和Ë。大肠杆菌。有趣的是，大多数筛选出的化合物比参比药物甲氧苄氨嘧啶磺胺甲基恶唑对P的活性更高。铜绿。其中，一种化合物与参考药物相比对P具有良好的抗菌活性。铜绿假单胞菌，可能使其成为潜在的抗菌剂。 图形概要
• [EN] BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES AS TRAP1 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS TRAP1 ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：AMATHUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188880A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present disclosure provides compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled compounds, and prodrugs thereof. The provided compounds may be tumor necrosis factor ("TNF") receptor associated protein 1 ("TRAP1") modulators (e.g., TRAP1 activators). The provided compounds may also rescue the activity in PTEN-induced kinase 1 ("PINK1") loss of function contexts. The provided compounds may also improve mitochondrial health, function, quality, quantity, and/or activity, and/or reduce the production of reactive oxygen species. The provided compounds may also refold or solubilize aggregated or misfolded proteins such as α-synuclein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising the provided compounds; kits comprising the provided compounds or pharmaceutical compositions; and methods of using the provided compounds and pharmaceutical compositions (e.g., for treating a disease in a subject in need thereof).

  本公开提供了Formula (I)的化合物及其药用盐、溶剂化合物、水合物、多晶形态、共晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记化合物和其前药。所提供的化合物可能是肿瘤坏死因子（"TNF"）受体相关蛋白1（"TRAP1"）调节剂（例如，TRAP1激活剂）。所提供的化合物还可能在PTEN诱导激酶1（"PINK1"）功能丧失的情况下恢复活性。所提供的化合物还可能改善线粒体的健康、功能、质量、数量和/或活性，并/或减少活性氧自由基的产生。所提供的化合物还可能对α-突触核蛋白等聚集或错误折叠的蛋白进行重新折叠或溶解。本公开还提供了包含所提供化合物的药物组合物；包含所提供化合物或药物组合物的试剂盒；以及使用所提供化合物和药物组合物的方法（例如，用于治疗需要的受试者的疾病）。
• Novel pyrrole derivatives bearing sulfonamide groups: Synthesis in vitro cytotoxicity evaluation, molecular docking and DFT study
  作者：Masoumeh Bavadi、Khodabakhsh Niknam、Omolbanin Shahraki

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.06.003

  日期：2017.10

  Abstract The synthesis of new derivatives of pyrrole substituted sulfonamide groups is described. The in vitro anticancer activity of these pyrroles was evaluated against MCF7, MOLT-4 and HL-60 cells using MTT assay. The target compounds showed inhibitory activity against tested cell lines. Among the compounds, compound 1a exhibited good cytotoxic activity. The potential of this analog to induce apoptosis

  摘要 描述了吡咯取代的磺酰胺基团的新衍生物的合成。使用 MTT 测定评估这些吡咯对 MCF7、MOLT-4 和 HL-60 细胞的体外抗癌活性。目标化合物显示出对测试细胞系的抑制活性。在这些化合物中，化合物1a表现出良好的细胞毒活性。这种类似物诱导细胞凋亡的潜力在 PC-12 细胞中的 Hoechst 33258 染色的核形态分析中得到证实。最后，进行分子对接以确定设计的吡咯衍生物与 FGFR1 蛋白活性位点的可能结合模式。DFT 计算是在 B3LYP 理论水平进行的，化合物 1a 的基础设置为 6-31+G (d,p)。根据优化后的结构得到其点群（C1）；