1-(2-Methylprop-1-enyl)thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-Methylprop-1-enyl)thymine
• 英文别名: 5-Methyl-1-(2-methylprop-1-enyl)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: DPDGQJHSCPRCHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 1-(2-Methylprop-1-enyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-(alk-1-enyl) nucleobase compounds by Horner and Horner–Wadsworth–Emmons reactions

  摘要：

  一系列新的N9-(烯-1-基)腺嘌呤和N1-(烯-1-基)胸腺嘧啶通过Horner反应制备，该反应以新的氧化膦衍生物N9-(二苯基膦酰甲基)腺嘌呤和N1-(二苯基膦酰甲基)胸腺嘧啶衍生物13a–c为原料，或者通过相应的新的膦酸酯14a–b与苯甲醛和各种酮进行Horner-Wadsworth-Emmons反应。Horner反应的产率最高（10-79%），但由于立体位阻、酮的烯醇化和在过量碱（NaH）存在下某些N1-(烯-1-基)胸腺嘧啶的分解，产率受到限制。正丁醛在Horner条件下产生混合产物，可能是因为发生了醇醛反应。

  DOI：

  10.1039/b002744h

文献信息

• Facile Synthesis of N-(1-Alkenyl) Derivatives of 2,4-Pyrimidinediones
  作者：Ulla Henriksen

  DOI：10.1080/15257770008035032

  日期：2000.7

  N-(1-alkenyl) derivatives of 2,4-Pyrimidinediones (6 - 9) were prepared in a one pot synthesis from aldehydes and the nucleobases using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TfOTMS) as coupling reagent. Presilylation of the above nucleobases, and N-6-benzoyladenine, with excess N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) followed by addition of one mol eq. TfOTMS yielded the N-(1-trimethylsilyloxyalkyl) derivatives 1 - 5.
• Preparation of N-(alk-1-enyl) nucleobase compounds by Horner and Horner–Wadsworth–Emmons reactions
  作者：Thomas Boesen、Christian Madsen、Ulla Henriksen、Otto Dahl

  DOI：10.1039/b002744h

  日期：——

  A series of new N9-(alk-1-enyl)adenines and N1-(alk-1-enyl)thymines has been prepared by Horner reactions of the new phosphine oxides N9-(diphenylphosphorylmethyl)adenine and N1-(diphenylphosphorylmethyl)thymine derivatives 13a–c, or Horner–Wadsworth–Emmons reactions of the corresponding new phosphonates 14a–b, with benzaldehyde and various ketones. Yields were highest for the Horner reactions (10–79%), and were limited by steric hindrance, enolization of the ketones, and decomposition of some of the N1-(alk-1-enyl)thymines in the presence of excess base (NaH). Butanal gave mixtures of products under Horner conditions, probably because aldol reactions intervened.

  一系列新的N9-(烯-1-基)腺嘌呤和N1-(烯-1-基)胸腺嘧啶通过Horner反应制备，该反应以新的氧化膦衍生物N9-(二苯基膦酰甲基)腺嘌呤和N1-(二苯基膦酰甲基)胸腺嘧啶衍生物13a–c为原料，或者通过相应的新的膦酸酯14a–b与苯甲醛和各种酮进行Horner-Wadsworth-Emmons反应。Horner反应的产率最高（10-79%），但由于立体位阻、酮的烯醇化和在过量碱（NaH）存在下某些N1-(烯-1-基)胸腺嘧啶的分解，产率受到限制。正丁醛在Horner条件下产生混合产物，可能是因为发生了醇醛反应。