1,2,3,6-tetradeoxy-3-trifluoroacetamido-4-trifluoroacetoxy-L-lyxo-hex-1-enopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetradeoxy-3-trifluoroacetamido-4-trifluoroacetoxy-L-lyxo-hex-1-enopyranose
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2,2,2-trifluoroethaneperoxoate
• 化学式: C₁₀H₉F₆NO₅
• 分子量: 337.176
• InChiKey: WXNMNWNWYCCZIN-HCWXCVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-4-trifluoroacetoxy-α-L-lyxohexopyranose 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 以85%的产率得到1,2,3,6-tetradeoxy-3-trifluoroacetamido-4-trifluoroacetoxy-L-lyxo-hex-1-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  L-lyxohex-1-enopyranose derivative

  摘要：

  蒽喜啶酮糖苷类抗生素包括已知的抗生素多柔比星和阿霉素，以及其他的新型糖苷抗生素，其分子式为(VIII)：##STR1##其中当R.sub.1为氢时，R.sub.2和R.sub.3分别独立地为氢、甲基、甲氧基、氯或溴；当R.sub.2和R.sub.3为氢时，R.sub.1为甲基、氯或溴，R.sub.4和R.sub.5分别独立地为氢或羟基。这些抗生素通过酸催化的加成反应制备，反应物包括（a）分子式为##STR2##或其二氧杂环保护衍生物（VI）的蒽喜啶酮化合物，分子式为：##STR3##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5如上定义，R.sub.6、R.sub.7和R.sub.8独立地选自氢和C.sub.1 -C.sub.4烷基；或R.sub.7和R.sub.8，以及它们连接的碳原子可能形成3-8个碳原子的饱和或不饱和环；以及（b）一种新型的反应性、保护的1,2-不饱和吡喃糖，最好是1,2,3,6-四去氧-3-三氟乙酰氨基-4-三氟乙酰氧基-L-利克索-己-1-烯基吡喃糖，形成所述糖苷抗生素的保护衍生物，然后去除所述糖苷抗生素的保护基。这些抗生素在治疗各种人类癌症和白血病方面具有用途，如肉瘤、乳腺癌、支气管癌、恶性淋巴瘤、神经母细胞瘤、急性白血病和膀胱癌。

  公开号：

  US04020270A1

文献信息

• US4020270A
  申请人：——

  公开号：US4020270A

  公开（公告）日：1977-04-26
• L-lyxohex-1-enopyranose derivative
  申请人：Societa' Farmaceutici Italia S.p.A.

  公开号：US04020270A1

  公开（公告）日：1977-04-26

  Anthracyclinone glycoside antibiotics including the known antibiotics daunomycin and adriamycin, as well as other, novel glycoside antibiotics of the formula (VIII): ##STR1## wherein WHEN R.sub.1 is hydrogen, R.sub.2 and R.sub.3 are each independently hydrogen, methyl, methoxy, chloro, or bromo; and when R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen, R.sub.1 is methyl, chloro, or bromo and R.sub.4 and R.sub.5 are each independently hydrogen or hydroxy are prepared by an acid catalyzed addition reaction between (a) an anthracyclinone compound of the formula ##STR2## or a dioxolanyl protected derivative thereof (VI) having the formula: ##STR3## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are as defined above, and R.sub.6, R.sub.7 and R.sub.8 are independently selected from the group consisting of hydrogen and C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; or R.sub.7 and R.sub.8, together with the carbon atom to which they are bound may form a saturated or unsaturated ring of 3-8 carbon atoms and (b) a novel reactive, protected 1,2-unsaturated pyranoid sugar, preferably, 1,2,3,6-tetradeoxy-3-trifluoroacetamido-4-trifluoroacetoxy-L-lyxo-hex-1-en opyranose which forms protected derivatives of said glycoside antibiotics and then removing the protecting groups from said glycoside antibiotics. These antibiotics are useful in the treatment of various human cancers and leukemia such as sarcomas, breast cancer, bronchogenic carcinoma, malignant lymphomas, neuroblastomas, acute leukemia and bladder cancer.

  蒽喜啶酮糖苷类抗生素包括已知的抗生素多柔比星和阿霉素，以及其他的新型糖苷抗生素，其分子式为(VIII)：##STR1##其中当R.sub.1为氢时，R.sub.2和R.sub.3分别独立地为氢、甲基、甲氧基、氯或溴；当R.sub.2和R.sub.3为氢时，R.sub.1为甲基、氯或溴，R.sub.4和R.sub.5分别独立地为氢或羟基。这些抗生素通过酸催化的加成反应制备，反应物包括（a）分子式为##STR2##或其二氧杂环保护衍生物（VI）的蒽喜啶酮化合物，分子式为：##STR3##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5如上定义，R.sub.6、R.sub.7和R.sub.8独立地选自氢和C.sub.1 -C.sub.4烷基；或R.sub.7和R.sub.8，以及它们连接的碳原子可能形成3-8个碳原子的饱和或不饱和环；以及（b）一种新型的反应性、保护的1,2-不饱和吡喃糖，最好是1,2,3,6-四去氧-3-三氟乙酰氨基-4-三氟乙酰氧基-L-利克索-己-1-烯基吡喃糖，形成所述糖苷抗生素的保护衍生物，然后去除所述糖苷抗生素的保护基。这些抗生素在治疗各种人类癌症和白血病方面具有用途，如肉瘤、乳腺癌、支气管癌、恶性淋巴瘤、神经母细胞瘤、急性白血病和膀胱癌。