N1-(2,3-dideoxy-3-C-dimethylphosphono-β-D-ribofuranosyl)-thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N1-(2,3-dideoxy-3-C-dimethylphosphono-β-D-ribofuranosyl)-thymine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-dimethoxyphosphoryl-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₉N₂O₇P
• 分子量: 334.266
• InChiKey: NVHLLCZDRUDALL-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N1-(2-O-acetyl-3-deoxy-3-C-dimethylphosphono-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-thymine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N1-(2,3-dideoxy-3-C-dimethylphosphono-β-D-ribofuranosyl)-thymine
  参考文献：
  名称：

  3′-C-phosphonates as nucleotides analogues synthesis starting from original C-phosphonosugars (in ribo- and deoxyribo- series)

  摘要：

  3-C-phosphonosugars were synthetised starting from 2-deoxy-D-ribose and alpha-D-xylofuranose via the Pudovic reaction followed by reduction. Their condensation with nucleobases (thymine and adenine) gave original 3'-C-phosphononucleosides in ribo- and 2-deoxyribo- series, with a stereocontrol of the reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85564-2