(E)-N-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-ylidene)methanamine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-ylidene)methanamine oxide
• 英文别名: C-carboxyethyl-C-methyl-N-methylnitrone；1-ethoxy-N-methyl-1-oxopropan-2-imine oxide
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: FMMQETWLOGSMCG-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (E)-N-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-ylidene)methanamine oxide 反应 24.0h， 以45%的产率得到(3S,5R)-5-Acetoxy-2,3-dimethyl-isoxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  修饰的双脱氧核苷：2' - N-烷基-3'-羟烷基-1'，2'-异恶唑烷基胸腺嘧啶核苷和5-氟尿苷衍生物的合成

  摘要：

  仅三步制备了在C 3带有羟基的异恶唑烷核苷，总收率高。合成方法基于将3-羧基烷基-或酰基硝酮的1,3-偶极环加成到乙酸乙烯酯，然后与甲硅烷基化的胸腺嘧啶或5-氟尿嘧啶缩合并还原NaBH 4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00437-1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到(E)-N-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-ylidene)methanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  C-碳烷氧基酮硝酮与甲基丙烯醛之间对映选择性钌催化的1,3-偶极环加成反应：溶剂对反应选择性的影响及其合理性

  摘要：

  在手性钌路易斯酸（R，R - 1）的作用下，开发了具有高区域，非对映体和对映体控制能力的碳烷氧基酮硝酮与甲基丙烯醛之间的催化1,3-偶极环加成反应。环加成反应的结果diastereochemical由显著溶剂效应标记，和一个发散内切或外切控制可以通过溶剂和二者的适当选择被调谐ñ -和Ö的ketonitrone的-取代基。的溶剂效应的基本原理的基础上，异丁烯-钌配合物及其抗衡阴离子（SBF之间的相互作用的计算研究6 -），以解释所获得的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo5001737

文献信息

• Enantioselective Ruthenium-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions between <i>C</i>-Carboalkoxy Ketonitrones and Methacrolein: Solvent Effect on Reaction Selectivity and Its Rational
  作者：Khalid B. Selim、Arnaud Martel、Mathieu Y. Laurent、Jérôme Lhoste、Sandrine Py、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/jo5001737

  日期：2014.4.18

  A catalytic 1,3-dipolar cycloaddition between carboalkoxy ketonitrones and methacrolein under the effect of chiral ruthenium Lewis acid (R,R-1) was developed with high regio-, diastereo-, and enantiocontrol. The diastereochemical outcome of the cycloaddition reaction is marked by a significant solvent effect, and a divergent endo or exo control can be tuned by an appropriate choice of both the solvent

  在手性钌路易斯酸（R，R - 1）的作用下，开发了具有高区域，非对映体和对映体控制能力的碳烷氧基酮硝酮与甲基丙烯醛之间的催化1,3-偶极环加成反应。环加成反应的结果diastereochemical由显著溶剂效应标记，和一个发散内切或外切控制可以通过溶剂和二者的适当选择被调谐ñ -和Ö的ketonitrone的-取代基。的溶剂效应的基本原理的基础上，异丁烯-钌配合物及其抗衡阴离子（SBF之间的相互作用的计算研究6 -），以解释所获得的选择性。
• Modified dideoxynucleosides: Synthesis of 2′-N-alkyl-3′-hydroxyalkyl-1′,2′-isoxazolidinyl thymidine and 5-fluorouridine derivatives
  作者：Ugo Chiacchio、Giuseppe Gumina、Antonio Rescifina、Roberto Romeo、Nicola Uccella、Francesco Casuscelli、Anna Piperno、Giovanni Romeo

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00437-1

  日期：1996.6

  Isoxazolidine nucleosides bearing an hydroxyl group at C3, have been prepared in only three steps, with overall high yields. The synthetic approach is based on the 1,3-dipolar cycloaddition of 3-carboxyalkyl- or acylnitrones to vinyl acetate, followed by condensation with silylated thymine or 5-fluorouracil and NaBH4 reduction.

  仅三步制备了在C 3带有羟基的异恶唑烷核苷，总收率高。合成方法基于将3-羧基烷基-或酰基硝酮的1,3-偶极环加成到乙酸乙烯酯，然后与甲硅烷基化的胸腺嘧啶或5-氟尿嘧啶缩合并还原NaBH 4。