N-[2-(2-thienyl)ethyl]-4-chlorobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-thienyl)ethyl]-4-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-(2-(4-chlorobenzenesulphonylamino)ethyl)-thiophene；N-(2-(Thien-2-yl)-ethyl)-4-chlorobenzenesulfonamide；2-(2-(p-Chlorobenzenesulphonylamino)ethyl)thiophene；4-chloro-N-(2-thiophen-2-ylethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂S₂
• 分子量: 301.818
• InChiKey: XAKFOYYCDVCQKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-thienyl)ethyl]-4-chlorobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[2-(2-thienyl)ethyl]-N-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  Progresses in the pursuit of aldose reductase inhibitors: The structure-based lead optimization step

  摘要：

  Aldose reductase (ALR2) is a crucial enzyme in the development of the major complications of diabetes mellitus. Very recently it has been demonstrated that the ARL2 inhibitor, fidarestat, significantly prevents inflammatory signals (TNF-alpha, LPS) that cause cancer (colon, breast, prostate and lung), metastasis, asthma, and other inflammatory diseases. Currently, fidarestat is in phase Ill clinical trial for diabetic neuropathy and was found to be safe. Thus the finding of novel, potent ARL2 inhibitors is today more than in the past in great demand as they can pave the way for a novel therapeutic approach for a number of diseases besides the diabetes. Herein, starting from the virtual screening-derived ALR2 inhibitor S12728 (1), a rational receptor-based lead optimization has been undertaken. The design and synthetic efforts here reported led to the discovery of several new compounds endowed with low micromolar/submicromolar activities. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.045
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 、 4-氯苯磺酰氯 生成 N-[2-(2-thienyl)ethyl]-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Arylsulphonamides, pharmaceutical compositions containing these compounds

  摘要：

  本发明涉及新的芳基磺酰胺，其化学式为##STR1##（其中A，B和R.sub.1至R.sub.6如权利要求1所定义，其对映异构体，其中R.sub.4和R.sub.5共同表示碳-碳键的顺式和反式异构体，以及其加合物盐，更特别地，用于药物的生理学上可接受的无机或有机碱的加合物盐，如果R.sub.6表示羟基）。这些化合物具有有用的药理学特性，特别是抗血栓活性和血栓素介导的活性。此外，这些新化合物也是血栓素拮抗剂（TRA）和血栓素合成抑制剂（TSH）。它们还具有对PGE.sub.2产生的影响。

  公开号：

  US05426119A1

文献信息

• Sulphonamidothienylcarboxylic acid compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04752613A1

  公开（公告）日：1988-06-21

  Compounds represented by the formula ##STR1## wherein X is halogen, lower alkyl, arylalkyl, alkoxy or hydroxy; wherein the phenyl ring is mono or disubstituted, R' is --COOH or ##STR2## wherein R" is lower alkyl or aryl and n and m are independently zero, one, two or three which are potent thromboxane A.sub.2 receptor antagonists.

  由公式##STR1##表示的化合物，其中X是卤素、低烷基、芳基烷基、烷氧基或羟基；苯环是单取代或双取代的，R'是--COOH或##STR2##其中R"是低烷基或芳基，n和m分别是零、一、二或三，它们是有效的血栓素A.sub.2受体拮抗剂。
• Arylsulphonamides, pharmaceutical compositions containing these compounds
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05426119A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  The invention relates to new arylsulphonamides of the formula ##STR1## (wherein A, B and R.sub.1 to R.sub.6 are as defined in claim 1, the enantiomers, the cis- and trans-isomers thereof where R.sub.4 and R.sub.5 together represent a carbon-carbon bond, and the addition salts thereof, more particularly for pharmaceutical use the physiologically acceptable addition salts thereof with inorganic or organic bases, if R.sub.6 represents a hydroxy group) which have useful pharmacological properties, particularly antithrombotic activities and thromboxane-mediating activities. Furthermore, the new compounds are also thromboxane antagonists (TRA) and thromboxane synthesis inhibitors (TSH). They also have an effect on PGE.sub.2 production.

  本发明涉及新的芳基磺酰胺，其化学式为##STR1##（其中A，B和R.sub.1至R.sub.6如权利要求1所定义，其对映异构体，其中R.sub.4和R.sub.5共同表示碳-碳键的顺式和反式异构体，以及其加合物盐，更特别地，用于药物的生理学上可接受的无机或有机碱的加合物盐，如果R.sub.6表示羟基）。这些化合物具有有用的药理学特性，特别是抗血栓活性和血栓素介导的活性。此外，这些新化合物也是血栓素拮抗剂（TRA）和血栓素合成抑制剂（TSH）。它们还具有对PGE.sub.2产生的影响。
• Arylsulphonamides, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05681961A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  The invention relates to new arylsulphonamides of the formula ##STR1## (wherein A, B and R.sub.1 to R.sub.6 are as defined in claim 1, the enantiomers, the cis- and trans-isomers thereof where R.sub.4 and R.sub.5 together represent a carbon-carbon bond, and the addition salts thereof, more particularly for pharmaceutical use the physiologically acceptable addition salts thereof with inorganic or organic bases, if R.sub.6 represents a hydroxy group) which have useful pharmacological properties, particularly antithrombotic activities and thromboxane-mediating activities. Furthermore, the new compounds are also thromboxane antagonists (TRA) and thromboxane synthesis inhibitors (TSH). They also have an effect on PGE.sub.2 production.

  该发明涉及一种新的芳基磺酰胺，其化学式为##STR1##（其中A、B和R.sub.1到R.sub.6如权利要求1所定义，其对映异构体，顺式和反式异构体，其中R.sub.4和R.sub.5共同表示碳-碳键，以及其加合盐，特别是用无机或有机碱的生理上可接受的加合盐，如果R.sub.6表示羟基）。这些化合物具有有用的药理学性质，特别是抗血栓活性和血栓素介导活性。此外，新的化合物也是血栓素拮抗剂（TRA）和血栓素合成抑制剂（TSH）。它们还对PGE.sub.2的产生有影响。
• Neue Arylsulfonamide, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0397044A2

  公开（公告）日：1990-11-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Arylsulfonamide der Formel in der A, B und R₁ bis R₆ wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Enantiomere, deren cis- und trans-Isomere, sofern R₄ und R₅ zusammen eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung dar­stellen, sowie deren Additionssalze, insbesondere für die pharmazeutische Anwendung deren physiologisch verträgliche Additionssalze mit anorganischen oder organischen Basen, falls R₆ eine Hydroxygruppe darstellt, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere anti­thrombotische Wirkungen und durch Thromboxan vermittelte Wirkungen. Außerdem stellen die neuen Verbindungen gleich­zeitig Thromboxanantagonisten (TRA) und Thromboxansynthese­hemmer (TSH) dar. Ferner weisen diese auch eine Wirkung auf die PGE₂-Produktion auf.

  本发明涉及式如下的新型芳基磺酰胺类化合物 其中 A、B 和 R₁ 至 R₆ 如权利要求 1 所定义、 它们的对映体、顺式异构体和反式异构体（条件是 R₄ 和 R₅ 共同代表一个碳-碳键），以及它们的加成盐，特别是用于医药用途的它们与无机或有机碱的生理上可耐受的加成盐（如果 R₆ 代表一个羟基），这些化合物表现出宝贵的药理特性，特别是抗血栓作用和血栓素介导的作用。此外，这些新化合物既是血栓素拮抗剂（TRA），又是血栓素合成抑制剂（TSH）。它们对 PGE₂ 的产生也有影响。
• Novel phosphobetaine and detergent and cosmetic containing the same
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP0514588A2

  公开（公告）日：1992-11-25

  A novel phosphobetaine is disclosed. This compound is very excellence in that it exerts a conditioning effect of imparting a good feel to the skin or hair, is excellent in humidifying properties, is available at a low price, and thus it is highly usable in detergents, cosmetics, a bathing preparation and the like. A detergent composition, a cosmetic, and a bathing preparation each containing the phosphobetaine are also disclosed.

  本研究公开了一种新型磷脂酰基化合物。这种化合物非常出色，它具有调理作用，能给皮肤或头发带来良好的触感，具有极佳的加湿性能，而且价格低廉，因此在洗涤剂、化妆品、沐浴剂等方面具有很高的实用性。此外，还公开了一种洗涤剂组合物、一种化妆品和一种沐浴剂，它们都含有磷脂质。