N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)quinidinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)quinidinium bromide
• 英文别名: (S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;bromide
• 化学式: Br*C₃₀H₃₇N₂O₅
• 分子量: 585.538
• InChiKey: WCYPGLGSDLTHKT-CWCUKGLQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴甲基-1,2,3-三甲氧基苯 、 奎尼丁 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)quinidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective organocatalytic substitution of α-cyanoacetates on imidoyl chlorides – synthesis of optically active ketimines

  摘要：

  该论文介绍了在相转移催化条件下，δ-氰基乙酸酯对咪唑酰氯的对映选择性取代；通过一种简单的奎宁定衍生相转移催化剂，可以获得产物--高取代度的酮亚胺，且收率普遍较高，ee高达 90%。

  DOI：

  10.1039/b715810f

文献信息

• Enantioselective organocatalytic substitution of α-cyanoacetates on imidoyl chlorides – synthesis of optically active ketimines
  作者：Stefano Santoro、Thomas B. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b715810f

  日期：——

  The enantioselective substitution of α-cyanoacetates on imidoyl chlorides under phase-transfer catalytic conditions is presented; a simple quinidine-derived phase-transfer catalyst gives access to the products, highly substituted ketimines, in generally good yields and up to 90% ee.

  该论文介绍了在相转移催化条件下，δ-氰基乙酸酯对咪唑酰氯的对映选择性取代；通过一种简单的奎宁定衍生相转移催化剂，可以获得产物--高取代度的酮亚胺，且收率普遍较高，ee高达 90%。