N³,5'-cyclo-N²-triphenylphosphoranylideneguanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N³,5'-cyclo-N²-triphenylphosphoranylideneguanosine
• 英文别名: 3,5'-anhydro-4-N-triphenylphosphoranylideneguanosine；(10R,11S,12R,13R)-11,12-dihydroxy-7-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]-15-oxa-1,3,6,8-tetrazatetracyclo[6.5.1.110,13.04,14]pentadeca-2,4(14),6-trien-5-one；(10R,11S,12R,13R)-11,12-dihydroxy-7-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]-15-oxa-1,3,6,8-tetrazatetracyclo[6.5.1.110,13.04,14]pentadeca-2,4(14),6-trien-5-one
• 化学式: C₂₈H₂₄N₅O₄P
• 分子量: 525.503
• InChiKey: SRISIAPPWMUNMT-VBHAUSMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 鸟苷 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N³,5'-cyclo-N²-triphenylphosphoranylideneguanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。九。通过光信反应合成嘌呤N3,5'-环核苷和N3,5'-环2',3'-二核苷作为TIBO样衍生物

  摘要：

  应用光信反应一步制备嘌呤 N 3,5'-环核苷 10a-d。随后通过高碘酸钠在所得 N 3,5'-核苷的核糖部分开环导致相应的 N 3,5'-环-2',3'-第二核苷。这些产品由 5 元、6 元和 7 元三环系统组成，这是已知抗病毒剂 TIBO 衍生物的基本骨架。#本系列的前一篇论文：参考文献。1. †为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027904

文献信息

• Syntheses of 5‘-Deoxy-5‘-<i>N</i>-hydroxylaminopyrimidine and Purine Nucleosides:  Building Blocks for Novel Antisense Oligonucleosides with Hydroxamate Linkages
  作者：Hui Li、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo991153b

  日期：1999.12.1
• Nucleosides. IX. Synthesis of Purine<i>N</i>³,5′‐Cyclonucleosides and<i>N</i>³,5′‐Cyclo‐2′,3′‐seconucleosides via Mitsunobu Reaction as TIBO‐like Derivatives
  作者：Grace Shiahuy Chen、Chien‐Shu Chen、Tun‐Cheng Chien、Jun‐Yen Yeh、Chia‐Chi Kuo、Rahul Subhash Talekar、Ji‐Wang Chern

  DOI：10.1081/ncn-120027904

  日期：2004.1.1

  The Mitsunobu reaction was applied to prepare, in one step, purine N 3,5′‐cyclonucleosides 10a–d. A subsequent ring opening in the ribose moiety of the resultant N 3,5′‐nucleosides by sodium periodate led to the corresponding N 3,5′‐cyclo‐2′,3′‐seconucleosides. These products consist of 5‐, 6‐, and 7‐membered tricyclic system which is the basic skeleton of TIBO derivatives, known antiviral agents.

  应用光信反应一步制备嘌呤 N 3,5'-环核苷 10a-d。随后通过高碘酸钠在所得 N 3,5'-核苷的核糖部分开环导致相应的 N 3,5'-环-2',3'-第二核苷。这些产品由 5 元、6 元和 7 元三环系统组成，这是已知抗病毒剂 TIBO 衍生物的基本骨架。#本系列的前一篇论文：参考文献。1. †为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。