(R)-4-(1-hydroxy-3-oxobutyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(1-hydroxy-3-oxobutyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-hydroxy-4-(4-cyanophenyl)butan-2-one；(R)-4-hydroxy-4-(4-cyanophenyl)butan-2-one；(R)-4-(4-cyanophenyl)-4-hydroxybutan-2-one；(4R)-(4-cyanophenyl)-4-hydroxy-2-butanone；4-[(1R)-1-hydroxy-3-oxobutyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: NQUKOZRRHCRMIE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯甲腈 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-4-(1-hydroxy-3-oxobutyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  金属-N-杂环-卡宾催化剂和手性氨基催化剂在共价有机框架内的组合：中继不对称催化的强大合作方法

  摘要：

  金属催化和有机催化的结合已成为开发新的有价值的有机反应的有前途的方法。这种催化策略有可能实现现有的金属催化或有机催化无法实现的前所未有的转化。在此，我们报告了一种亚胺连接的手性共价有机框架（CCOF），它是通过结合 Au- N-杂环卡宾 (NHC-Au) 单体及其手性含仲胺对应物通过更新的直接合成方法。获得的CCOF可用作可重复使用的双催化剂，以非均相方式高度促进不对称芳基甲醇氧化-醛醇中继反应。此外，还通过基于环保壳聚糖材料的简便模板冷冻干燥方法实现了基于CCOF的成型装置，从而成功实现了克级不对称好氧醇氧化-醛醇中继反应。通过制备更多新的基于 CCOF 的多功能非均相催化剂，以简便和绿色的方式促进各种不对称有机转化，突出了该方法的潜在效用，

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03268

文献信息

• Supported Ionic Liquids. New Recyclable Materials for theL-Proline-Catalyzed Aldol Reaction
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Serena Riela、Carmela Aprile、Paolo Lo Meo、Francesca D'Anna、Renato Noto

  DOI：10.1002/adsc.200505227

  日期：2006.1

  New materials for L-proline recycling have been developed. These materials have been applied to the L-proline-catalyzed aldol reaction between acetone and several aldehydes. The L-proline has been supported on the surface of modified silica gels with a monolayer of covalently attached ionic liquid with or without additional adsorbed ionic liquid. Good yields and ee values, comparable with those obtained

  已经开发出用于L-脯氨酸再循环的新材料。这些材料已被用于丙酮和几种醛之间的L-脯氨酸催化的羟醛反应。L-脯氨酸已通过共价键合的离子液体单层负载在改性硅胶的表面上，带有或不带有其他吸附离子液体。与咪唑啉鎓修饰的和4-甲基吡啶鎓修饰的硅胶相比，已经获得了与在均相条件下获得的产率和ee值相当的良好产率和ee值。此外，这些材料已经可以通过简单的过滤容易地回收，并且已经对其再利用进行了研究。这些研究表明，这些材料至少可以使用七次。最后，对于咪唑啉鎓改性的硅胶，
• Enamine-Metal Lewis Acid Bifunctional Catalysis: Application to Direct Asymmetric Aldol Reaction of Ketones
  作者：Zhenghu Xu、Philias Daka、Ilya Budik、Hong Wang、Fu-Quan Bai、Hong-Xing Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200900678

  日期：2009.9

  Unprecedented bifunctional enamine–metal Lewis acid catalysts have been developed. In this bifunctional catalytic system, a tridentate ligand tethered with a chiral secondary amine was designed to solve the acid–base self-quenching problem leading to catalyst inactivation. This new bifunctional enamine–metal Lewis acid catalyst was found to catalyze aldol reactions of ketones efficiently in high yields

  已经开发出前所未有的双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂。在这种双功能催化系统中，设计了一种与手性仲胺相连的三齿配体，以解决导致催化剂失活的酸碱自淬灭问题。发现这种新型双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂能够以高产率有效催化酮的羟醛反应，并具有良好到优异的非对映选择性和对映选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Protonated N′-benzyl-N′-prolyl proline hydrazide as highly enantioselective catalyst for direct asymmetric aldol reaction
  作者：Chuanling Cheng、Jian Sun、Chao Wang、Yu Zhang、Siyu Wei、Fan Jiang、Yundong Wu

  DOI：10.1039/b511992h

  日期：——

  Protonated N'-benzyl-N'-l-prolyl-l-proline hydrazide has been developed as a highly enantioselective catalyst for the asymmetric direct aldol reaction of aromatic aldehydes with ketones.

  已开发出质子化的N'-苄基-N'-1-脯氨酰基-1-脯氨酸酰肼作为高度对映选择性的催化剂，用于芳族醛与酮的不对称直接羟醛反应。
• Rational Combination of Two Privileged Chiral Backbones: Highly Efficient Organocatalysts for Asymmetric Direct Aldol Reactions between Aromatic Aldehydes and Acylic Ketones
  作者：Jia-Rong Chen、Xiao-Lei An、Xiao-Yu Zhu、Xu-Fan Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jo800910s

  日期：2008.8.1

  A new class of organocatalysts has been designed by rational combination of proline with cinchona alkaloids. The chiral amine 3a, prepared from l-proline and cinchonidine, has been found to be an efficient catalyst for the direct aldol reactions of acetone or 2-butanone with a wide range of aldehydes (up to 98% ee). The cinchonidine backbone is essential to the reaction efficiency and enantioselectivity

  通过脯氨酸与金鸡纳生物碱的合理结合，已经设计出了一类新的有机催化剂。已经发现由1-脯氨酸和辛可尼定制备的手性胺3a是丙酮或2-丁酮与多种醛（至多98％ee）的直接羟醛直接反应的有效催化剂。辛可尼定骨架对反应效率和对映选择性是必不可少的。
• A Simple Primary−Tertiary Diamine−Brønsted Acid Catalyst for Asymmetric Direct Aldol Reactions of Linear Aliphatic Ketones
  作者：Sanzhong Luo、Hui Xu、Jiuyuan Li、Long Zhang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ja069372j

  日期：2007.3.1

  regio- and diastereoselectivity and enantioselectivity under ambient temperature. Significantly, the reactions accommodate the synthetically important but challenging substrates, such as linear aliphatic ketones, with high regioselectivity and unprecedented syn diastereoselectivity. These results are in sharp contrast with the secondary amine mediated similar reactions wherein anti diastereoselectivity

  与已充分探索的带有仲胺的烯胺催化相比，开发高效的基于烯胺的伯胺催化剂直到最近仍然是一个难以捉摸的目标。我们在本文中提出了一种简单的手性伯-叔二胺 1d 与 TfOH 结合用作有效的基于烯胺的伯胺催化剂。1d-TfOH催化体系可以有效催化不对称直接醛醇反应，底物范围广，在环境温度下具有高区域选择性和非对映选择性以及对映选择性。值得注意的是，这些反应适应了合成上重要但具有挑战性的底物，例如线性脂肪族酮，具有高区域选择性和前所未有的顺式非对映选择性。