4-[(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amino]-4-oxobutanoicacid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amino]-4-oxobutanoicacid
• 英文别名: 4-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylamino]-4-oxobutanoic acid；4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylamino]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: QAIRKVNMUHGWEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 香兰素胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 0.17h， 生成 4-[(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amino]-4-oxobutanoicacid
  参考文献：
  名称：

  辣椒素的疏水部分半抗原增强免疫测定中的抗体性能：来自计算化学和分子识别的证据

  摘要：

  我们以前发现对半抗原的免疫反应与分子疏水性呈正相关。用于废油中辣椒素 (CPC) 免疫测定的抗体具有低亲和力和对结构类似物的松散识别。为了解决这个问题，我们设计了四个新的半抗原 (hapten1-4)，最大限度地暴露了疏水烷烃链（CPC 的非常见部分），并根据我们的研究结果有望产生对 CPC 具有高亲和力和准确识别的抗体。该假设首先被计算化学和动物免疫相继证实。与四个报道的暴露亲水香草酰胺部分（CPCs和其他香草醛生物碱的共同结构）的半抗原（hapten5-8）相比，来自 hapten1-4 的抗血清显示亲和力增加了大约 1000 倍，并显着改善了 CPC 的识别谱。分子识别研究表明，新半抗原抗体的高亲和力主要来源于疏水力。开发了一种基于 hapten1 单克隆抗体的间接竞争性酶联免疫吸附测定法，对油中四种 CPC 的检测限低至 0.73-3.29 μg/kg，对其他八种香兰素生物碱的交叉反应不显着。在以前的报告中从未实现过。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03657

文献信息

• 辣椒素类物质通用人工半抗原、人工完全抗原 及其应用
  申请人：中国农业科学院油料作物研究所

  公开号：CN105541655B

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明涉及辣椒素类物质通用人工半抗原、人工完全抗原及其应用。辣椒素类物质通用人工半抗原化合物，具有式Ⅰ所示的分子结构：辣椒素类物质通用人工完全抗原化合物，其分子结构式如式Ⅱ所示：Pr载体蛋白。本发明的人工完全抗原可免疫获得亲和力高，灵敏度高，特异性强的辣椒素抗体。
• 一种N-香草基单酰胺丁二酸的合成方法
  申请人：石河子大学

  公开号：CN117945940A

  公开（公告）日：2024-04-30

  本发明公开一种N‑香草基单酰胺丁二酸的合成方法，以香兰素胺盐酸盐为起始原料，依次经过碱处理氨基活化反应、酸酐酰基化反应得到目标产物N‑香草基单酰胺丁二酸。本发明具有合成步骤简洁有效，得率高，克服一锅法中反应不可控、速度慢的缺点消除，又通过生产流程的设计使第一步反应产率几乎达到100％，继承了一锅法中不浪费原料的优点，避免了大量使用三乙胺的危害性。
• Hydrophobic Moiety of Capsaicinoids Haptens Enhancing Antibody Performance in Immunoassay: Evidence from Computational Chemistry and Molecular Recognition
  作者：Yuchen Bai、Hui Jiang、Yingjie Zhang、Leina Dou、Minggang Liu、Wenbo Yu、Kai Wen、Jianzhong Shen、Yuebin Ke、Xuezhi Yu、Zhanhui Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03657

  日期：2021.9.1

  hapten1–4 showed an approximately 1000-fold increase in affinity and significantly improved recognition profiles for CPCs. The molecular recognition study showed that the high affinity of the antibody from new haptens mainly originated from hydrophobic forces. An indirect competitive enzyme-linked immunosorbent assay based on a monoclonal antibody from hapten1 was developed and exhibited limits of detection

  我们以前发现对半抗原的免疫反应与分子疏水性呈正相关。用于废油中辣椒素 (CPC) 免疫测定的抗体具有低亲和力和对结构类似物的松散识别。为了解决这个问题，我们设计了四个新的半抗原 (hapten1-4)，最大限度地暴露了疏水烷烃链（CPC 的非常见部分），并根据我们的研究结果有望产生对 CPC 具有高亲和力和准确识别的抗体。该假设首先被计算化学和动物免疫相继证实。与四个报道的暴露亲水香草酰胺部分（CPCs和其他香草醛生物碱的共同结构）的半抗原（hapten5-8）相比，来自 hapten1-4 的抗血清显示亲和力增加了大约 1000 倍，并显着改善了 CPC 的识别谱。分子识别研究表明，新半抗原抗体的高亲和力主要来源于疏水力。开发了一种基于 hapten1 单克隆抗体的间接竞争性酶联免疫吸附测定法，对油中四种 CPC 的检测限低至 0.73-3.29 μg/kg，对其他八种香兰素生物碱的交叉反应不显着。在以前的报告中从未实现过。