8,9-dihydro-5H-benzocycloheptene-6-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 8,9-dihydro-5H-benzocycloheptene-6-carboxaldehyde
• 英文别名: 8,9-dihydro-5H-benzo[7]annulene-6-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: UCKPSKHBMHZWOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 、 烯丙醇 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 以81%的产率得到8,9-dihydro-5H-benzocycloheptene-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed coupling reactions of diiodoarenes with allylic and homoallylic alcohols

  摘要：

  A sequential transformation consisting of a twofold Heck reaction of 1,2-diiodobenzene (14) with allyl alcohol (2) followed by an intramolecular aldol condensation is suitable for the construction of the benzocyclohept-2-ene-2-carboxaldehyde (15). Under the same reaction conditions 1,8-diiodonayhthalene (7) lends to 1-acenaphthenyl-methanol (6), 2-(1-acenaphthenyl)-ethanol (8), 1-(1w-acenaphthenyl)-ethanol (11), 5-(1,8-naphthalena)-nonan-2,8-dione (12) and 5-(1-naphthyl)-3-methylpentan-2-on (13) mainly.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3897(199902)341:2<138::aid-prac138>3.0.co;2-i

文献信息

• Heck arylation of allyl alcohol catalyzed by Pd(0) nanoparticles
  作者：Stanisława Tarnowicz、Waleed Alsalahi、Ewa Mieczyńska、Anna M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.034

  日期：2017.9

  Pd(OAc)2 in water at 80 °C in the presence of a PVP-stabilizing polymer. Pd(0) NPs were successfully used in the Heck coupling of allyl alcohol with iodo- and bromobenzenes. Iodobenzenes reacted under solventless conditions or in DMF solution producing 3-arylpropanals and 2-arylpropanals as the main products. The same products were obtained in the reaction of bromobenzene in TBAB as the reaction medium

  Pd（0）纳米粒子 通过在稳定PVP的聚合物存在下于80°C的水中还原PdCl 2和Pd（OAc）2可获得直径为2 nm的直径。Pd（0）NPs已成功用于烯丙醇与碘代和溴代苯的Heck偶联反应。碘苯在无溶剂条件下或在DMF溶液中反应，生成3-芳基丙醛和2-芳基丙醛作为主要产物。在溴苯在TBAB中作为反应介质的反应中获得了相同的产物。Pd（0）NPs的稳定性在回收实验中得到了证明。在相同条件下，钯化合物PdCl 2（cod）和Pd（OAc）2也获得了相似的Heck偶联结果。