ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-styryl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-styryl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1,4,7,8-tetrahydro-2,7,7-trimethyl-4-cinnamyl-5(6H)-oxoquinoline-3-carboxylate；2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-styryl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(2-phenylethenyl)-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: GJPSNCBTFVHSFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 肉桂醛 在 tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-styryl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基甲酰基）苯甲酸四乙铵作为双功能有机催化剂，用于一锅法合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物

  摘要：

  摘要已经开发了一种绿色，方便且环境友好的方法，该方法通过在2-乙基氨基甲酸酯苯甲酸四乙铵（一种有效的不含金属的双金属催化剂）存在下合成具有生物活性的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物。在回流条件下，各种醛，乙酰乙酸乙酯或环状1,3-二羰基化合物和乙酸铵在EtOH中的一锅多组分反应。所提出的方法能够以直接的后处理和低成本的方法以良好至优异的产率和短的反应时间提供所需的产物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1666-1

文献信息

• Organic base grafted on magnetic nanoparticles as a recoverable catalyst for the green synthesis of hydropyridine rings
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard

  DOI：10.1007/s13738-019-01788-y

  日期：2020.2

  Synthesis of 4-aminiquinaldine grafted on silica-coated nano-Fe3O4 particles (MNPs-AQ) and their performance as a retrievable heterogeneous basic catalyst are disclosed. The catalytic performance of this novel material was studied for the green synthesis of substituted 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives via one-pot multicomponent reactions. Eco-friendly method, high yield and purity

  二氧化硅包覆的纳米Fe 3 O 4接枝的4-aminiquinaldaldine的合成公开了颗粒（MNPs-AQ）及其作为可回收的非均相碱性催化剂的性能。研究了这种新型材料的催化性能，用于通过一锅多组分反应绿色合成取代的1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物。环保的方法，所需产品的高收率和纯度以及较短的反应时间以及后处理程序的简便性概述了这些新方法相对于早期方法的优势。通过TEM，SEM，XRD，EDS和FT-IR分析技术对核/壳杂化纳米颗粒的表面和磁性进行了表征。该纳米催化剂是可再循环的，其催化活性没有任何降低。
• Straightforward Hantzsch four- and three-component condensation in the presence of triphenyl(propyl-3-sulfonyl)phosphoniumtrifluoromethanesulfonate {[TPPSP]OTf} as a reusable and green mild ionic liquid catalyst
  作者：Seyed Mohammad Vahdat、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3433

  日期：2016.5

  reusable, green and benign ionic liquid catalyst has been used in the Hantzsch four‐component (synthesis of polyhydroquinolines) and three‐component (synthesis of acridines) condensation reactions of 1,3‐diones, β‐ketoesters, aldehydes, ammonium acetate and aniline derivatives in the presence of 0.5 mol% of [TPPSP]OTf} at room temperature under solvent‐free conditions. The new ionic liquid catalyst

  三氟甲烷磺酸三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph（[TPPSP] OTf}可作为可重复使用的绿色和良性离子液体催化剂用于Hantzsch四组分（多氢喹啉的合成）和三组分（a啶的合成）缩合反应在无溶剂条件下，在室温下，在0.5 mol％的[TPPSP] OTf}存在下，制备1,3-二酮，β-酮酸酯，醛，乙酸铵和苯胺衍生物。使用红外光谱，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR，19充分表征了新型离子液体催化剂F NMR和质谱，以及热重和衍生热重分析。另外，回收的催化剂可以在随后的反应中循环至少五次，而不会显着降低催化活性。与传统的合成方法相比，提出的新合成技术具有安全，条件温和，简单，反应时间短，收率高和后处理容易等诸多优点。首次报道了二十种产品。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Biological Activities of Eco-Friendly Synthesized Hantzsch Adducts
  作者：Samira Pacheco、Taniris Braga、Daniel Silva、Livia Horta、Fabiano Reis、Ana Ruiz、Joao Carvalho、Luzia Modolo、Angelo Fatima

  DOI：10.2174/1573406411309060014

  日期：2013.7.1

  Hantzsch adducts with different substituents at the C-4 position were synthesized through multicomponent reactions by using citric or lactic acid as catalysts. To the best of our knowledge, this is the first report on the synthesis of such a class of compounds based on multicomponent reactions catalyzed by non-toxic organic acids. The potential to scavenge reactive nitrogen/oxygen species (RNS/ROS) and

  以柠檬酸或乳酸为催化剂，通过多组分反应合成了14个在C-4位具有不同取代基的汉茨加合物。据我们所知，这是基于无毒有机酸催化的多组分反应合成这类化合物的第一份报告。然后研究了清除活性氮/氧物种（RNS / ROS）的潜力以及抑制癌细胞生长的能力。在合成的化合物中，加合物15是最有希望的自由基清除剂，而加合物20对研究的癌细胞具有更广泛的作用范围。这些结果突出了汉兹加合物作为先导化合物，用于获得新的自由基清除剂和抗癌剂。
• Cu(II) Schiff Base Complex as a Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of Polyhydroquinoline Derivatives via Hantzsch Condensation in Water
  作者：Seyed Vahdat

  DOI：10.2174/13862073113169990003

  日期：2013.11

  In the present study, Cu(II) Schiff-base complex is introduced as a highly efficient and green solid catalyst for the unsymmetrical Hantzsch condensation through a four-component coupling of various aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate and ammonium acetate to form polyhydroquinoline derivatives in good to excellent yields. This reaction was carried out in the presence of 1 mol% of catalysts in water at room temperature. The reusability of the catalysts was demonstrated by a five-run test. Remarkable features of this new procedure are cleaner reaction profiles, shorter reactiontimes, simple experimental and work-up procedures.

  在本研究中，Cu(II)席夫碱复合物被介绍为一种高效且绿色的固体催化剂，用于不对称Hantzsch缩合反应，通过多种醛、二甲酮、乙酰乙酸乙酯和醋酸铵的四组分偶联反应形成多氢奎啉衍生物，产率良好到优异。该反应在室温下以1 mol%的催化剂在水中进行。催化剂的重复使用性通过五轮测试得到了证明。这种新方法的显著特点是反应过程更清洁、反应时间更短、实验和后处理程序更简单。
• Mo@GAA-Fe₃O₄ MNPs: a highly efficient and environmentally friendly heterogeneous magnetic nanocatalyst for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mehraneh Aghaei-Hashjin、Asieh Yahyazadeh、Esmayeel Abbaspour-Gilandeh

  DOI：10.1039/d1ra00396h

  日期：——

  Polyhydroquinolines were obtained from a sequential four-component reaction between dimedone or 1,3-cyclohexandione, ethyl acetoacetate, or methyl acetoacetate as a β-ketoester, aldehydes, and ammonium acetate, with Mo@GAA-Fe3O₄ MNPs as a green nanocatalyst.

  聚羟基喹啉是通过二甲二酮或1,3-环己二酮、乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯作为β-酮酯、醛和醋酸铵的顺序四组分反应获得的，使用Mo@GAA-Fe3O4磁性纳米颗粒作为绿色纳米催化剂。