(4S)-6-(3-bromophenyl)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-6-(3-bromophenyl)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₂
• 分子量: 356.219
• InChiKey: KYXZWXZJAMHBRV-MYJWUSKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯酰乙腈 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[双(3,5-二甲基苯基)[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 3,5-二硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(4S)-6-(3-bromophenyl)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔加成反应二氢吡喃的有效对映选择性合成

  摘要：

  不对称迈克尔加成α-cyanoketones的α，β不饱和醛以形成由1- diphenylprolinol三甲基甲硅烷醚催化的手性二氢吡喃被呈现。在良好的产率（高达91％）和对映选择性（高达98％ee）的条件进行，得到一系列的3,4-二氢吡喃。提出了这一进程的一个可行的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.04.014

文献信息

• The efficient enantioselective synthesis of dihydropyrans via organocatalytic Michael addition reactions
  作者：Zhiqiang Niu、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.04.014

  日期：2014.5

  An asymmetric Michael addition of α-cyanoketones to α,β-unsaturated aldehydes to form chiral dihydropyrans catalyzed by l-diphenylprolinol trimethylsilyl ether is presented. A series of 3,4-dihydropyrans were obtained in excellent yields (up to 91%) and enantioselectivities (up to 98% ee). A plausible mechanism for this process is proposed.

  不对称迈克尔加成α-cyanoketones的α，β不饱和醛以形成由1- diphenylprolinol三甲基甲硅烷醚催化的手性二氢吡喃被呈现。在良好的产率（高达91％）和对映选择性（高达98％ee）的条件进行，得到一系列的3,4-二氢吡喃。提出了这一进程的一个可行的机制。