dimethylsulfonium carboxycyanomethylide methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethylsulfonium carboxycyanomethylide methyl ester
• 英文别名: dimethylsulfonium 1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylide；Cyano-methoxycarbonyl-dimethylsulfonio-methanid；methyl 2-methylsulfuranylidenecyanoacetate；Dimethylsulfuranyliden-cyanessigsaeure-methylester；Methyl 2-cyano-2-(dimethyl-lambda4-sulfanylidene)acetate；methyl 2-cyano-2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)acetate
• 化学式: C₆H₉NO₂S
• 分子量: 159.209
• InChiKey: JHWCECSQQYOIFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-dimethylsulfoniumsuccinimide chloride 、 氰乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到dimethylsulfonium carboxycyanomethylide methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of stable sulfur ylides by reaction of active methylene compounds with Corey-Kim reagent.

  摘要：

  一种制备多种稳定硫叶立德的新方法被介绍。在三乙胺存在下，Corey-Kim试剂与含有两个吸电子基团的活动甲烷化合物反应，可获得产率良好的稳定硫叶立德。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3314

文献信息

• Addition nucleophile des anions d'esters α-cyanoacetiques sur les cations succinimidosulfonium
  作者：G. Morel、M.A. LeMoing-Orliac、S. Khamsitthideth、A. Foucaud

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80097-5

  日期：1982.1

  by the formation of instable σ-sulfurane intermediates. Homolytic cleavage of these intermediates gave radical pairs, then the coupling products. Heterocyclic clevage gave new sulfonium salts which rearranged via sulfonium ylides.

  取代的氰基乙酸根阴离子4与S，S-二芳基琥珀酰亚氨基os盐的反应通常导致N-烷基硫代甲基亚乙基亚胺和α-烷基硫代甲基酯的形成。还获得了与阴离子4d偶联的产物，仅在苯基氰基乙酸甲酯阴离子4b的情况下观察到。结果是由不稳定的σ-硫烷中间体的形成所解释的。这些中间体的均相裂解产生自由基对，然后产生偶联产物。杂环开裂产生了新的via盐，这些salts盐通过yl叶立德重排。
• THE TRANSYLIDATION REACTION OF A SELENONIUM YLIDE WITH SULFIDES
  作者：Seizo Tamagaki、Katsuyuki Tamura、Seizi Kozuka

  DOI：10.1246/cl.1977.725

  日期：1977.7.5

  Several dialkylsulfonium ylides were obtained almost quantitatively by the transylidation reaction of dibenzylselenonium cyano(methoxycarbonyl)methylide with alkyl sulfides in the presence of CS2.

  在 CS2 存在下，通过二苄基硒氰基（甲氧基羰基）甲基化物与烷基硫化物的转基化反应，几乎定量地获得了几种二烷基锍叶立德。
• Reactions of organomercury fulminates with acetylene derivatives
  作者：Francesco De Sarlo、Antonio Guarna、Andrea Goti、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80289-2

  日期：1984.7

  Organomercury fulminates react with acetylene derivatives to give unstable 3-(organomercurio)isoxazoles, which isomerize to 2-cyanoenolates. These are hydrolyzed with hydrochloric acid to the corresponding enols and are cleaved by water at the double bond. With monosubstituted acetylenes, substitution at the free position by the organomercury residue is predominant.

  富集的有机聚汞与乙炔衍生物反应生成不稳定的3-（有机聚乙氧基）异恶唑，其异构化为2-氰基烯酸酯。它们用盐酸水解成相应的烯醇，并在双键处被水裂解。对于单取代的乙炔，主要是在自由位置被有机汞残基取代。
• Carbodiimide-sulfoxide reactions. VII. Synthesis of stabilized sulfonium ylides
  作者：Alan Frederick Cook、John G. Moffatt

  DOI：10.1021/ja01005a033

  日期：1968.1
• Katayama, Sadamu; Watanabe, Toshio; Yamauchi, Masashige, Chemistry Letters, 1989, p. 973 - 976
  作者：Katayama, Sadamu、Watanabe, Toshio、Yamauchi, Masashige

  DOI：——

  日期：——