(+/-)-trans-1,3-diphenyl-4-(pyridin-4-yl)cyclopent-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-1,3-diphenyl-4-(pyridin-4-yl)cyclopent-1-ene
• 英文别名: 4-[(1S,2S)-2,4-diphenylcyclopent-3-en-1-yl]pyridine
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: HVYWRFOETUVNIU-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 1-phenyl-3-(4-pyridinyl)-2-propene-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到(+/-)-trans-1,3-diphenyl-4-(pyridin-4-yl)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed annulation of enals and chalcones: further explorations on the novel synthesis of 1,3,4-trisubstituted cyclopentenes

  摘要：

  The facile synthesis of 1,3,4-trisubstituted cyclopentenes via homoenolate annulation of enals with heterocycle substituted chalcones is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.113

文献信息

• Cooperative <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Catalysis for Highly Stereoselective Annulation Reactions with Homoenolates
  作者：Benoit Cardinal-David、Dustin E. A. Raup、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja910666n

  日期：2010.4.21

  A new approach that takes advantage of N-heterocyclic carbene/Lewis acid cooperative catalysis provides access to cis-1,3,4-trisubstituted cyclopentenes from enals and chalcone derivatives with high levels of diastereoselectivity and enantioselectivity. The presence of Ti(OiPr)(4) as the Lewis acid allows for efficient substrate preorganization, which translates into high levels of diastereoselectivity

  一种利用 N-杂环卡宾/路易斯酸协同催化的新方法可以从具有高水平非对映选择性和对映选择性的烯醛和查尔酮衍生物中获得顺式 1,3,4-三取代的环戊烯。Ti(OiPr)(4) 作为路易斯酸的存在允许有效的底物预组织，这转化为高水平的非对映选择性。此外，我们证明了通过使用催化量的手性路易斯酸作为光学活性促进剂的独特来源来控制 NHC 催化反应的绝对立体化学的可能性。