sufentanil hydrochloride | 164790-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sufentanil hydrochloride
• 英文别名: N-(4-(methoxymethyl)-1-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)piperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide hydrochloride；sufentanil HCl；N-[4-(methoxymethyl)-1-(2-thiophen-2-ylethyl)piperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide;hydrochloride
• CAS: 164790-60-7
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂S*ClH
• 分子量: 423.019
• InChiKey: WZGGBYJHSKVKGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sufentanil hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以96.49%的产率得到舒芬太尼
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Sufentanil Base and Related Compounds

  摘要：

  本公开涉及一种改进的制备各种哌啶衍生物的方法。更具体地说，本公开涉及一种改进的制备舒芬太尼碱（1）和相关化合物的方法，该方法利用更具成本效益和/或更少危险的试剂，包括一种分散物，其包含约50%至约70%的重量（基于分散物总重量）的碱金属氢化物，如氢化钠，并且消除了昂贵和/或耗时的纯化技术的需求。

  公开号：

  US20120071659A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-(phenylamino)-1-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)piperidin-4-yl)methanol 在 叔丁醇 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 sufentanil hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Sufentanil Base and Related Compounds

  摘要：

  本公开涉及一种改进的制备各种哌啶衍生物的方法。更具体地说，本公开涉及一种改进的制备舒芬太尼碱（1）和相关化合物的方法，该方法利用更具成本效益和/或更少危险的试剂，包括一种分散物，其包含约50%至约70%的重量（基于分散物总重量）的碱金属氢化物，如氢化钠，并且消除了昂贵和/或耗时的纯化技术的需求。

  公开号：

  US20120071659A1
• 作为试剂：
  描述：

  舒芬太尼杂质 、 丙酰氯 、 三乙胺 、 ammonium hydroxide 、 氮气 、 盐酸 在 二氯甲烷 、 sufentanil hydrochloride 、 ice 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 1.0~85.0 ℃ 、1.78 MPa 条件下， 反应 37.73h， 以this gave the title product as a white powder (169.4 g, 93.16% yield as is)的产率得到N-(4-(Methoxymethyl)-1-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)piperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide Hydrochloride Sufentanil Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of sufentanil base and related compounds

  摘要：

  本公开涉及一种改进的制备各种哌啶衍生物的方法。更具体地，本公开涉及一种改进的制备舒芬太尼基础物质（1）及其相关化合物的方法，该方法利用成本更低廉和/或更少危险性的试剂，包括一种分散体，其中包含约50%至约70%重量（基于分散体的总重量）的碱金属氢化物，例如氢化钠，并且消除了昂贵和/或耗时的纯化技术的需要。

  公开号：

  US08946433B2

文献信息

• Preparation of piperidine derivatives
  申请人：Mallinckrodt Chemical, Inc.

  公开号：US05489689A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  A piperidine derivative such as sufentanil is formed in a process which includes the step of condensing a piperidone with a primary amine so as to form a 4-amino-4-carboxyamino-piperidine.

  一种哌啶衍生物，如舒芬太尼，是通过将哌啶酮与一种一级胺缩合以形成4-氨基-4-羧基氨基哌啶的步骤来制备的。
• Device for transdermal electrotransport delivery of fentanyl and sufentanil
  申请人：——

  公开号：US20010018582A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  The invention provides an improved electrotransport drug delivery system for analgesic drugs, namely fentanyl and sufentanil. The fentanyl/sufentanil is provided as a water soluble salt (e.g., fentanyl hydrochloride), preferably in a hydrogel formulation, for use in an electrotransport device ( 10 ). In accordance with the present invention, a transdermal electrotransport delivered dose of fentanyl/sufentanil is provided which is sufficient to induce analgesia in (e.g., adult) human patients suffering from moderate-to-severe pain associated with major surgical procedures.

  本发明为镇痛药物（即芬太尼和舒芬太尼）提供了一种改进的电传输给药系统。芬太尼/舒芬太尼以水溶性盐（如盐酸芬太尼）的形式提供，最好采用水凝胶配方，用于电传输装置 ( 10 ).根据本发明，所提供的芬太尼/舒芬太尼透皮电传输给药剂量足以诱导患有与重大外科手术相关的中度至重度疼痛的人类（例如成人）患者镇痛。
• Method and device for transdermal delivery of fentanyl and sufentanil
  申请人：Phipps B. Joseph

  公开号：US20050131337A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention provides an improved electrotransport drug delivery system for analgesic drugs, namely fentanyl and sufentanil. The fentanyl/sufentanil is provided as a water soluble salt (eg, fentanyl hydrochloride) dispersed in a hydrogel formulation for use in an electrotransport device ( 10 ). In accordance with one aspect of the invention, the concentration of fentanyl/sufentanil in the donor reservoir ( 26 ) solution is above a predetermined minimum concentration, whereby the transdermal electrotransport flux of fentanyl/sufentanil is maintained independent of the concentration of fentanyl/sufentanil in solution. In accordance with a second aspect of the present invention, the donor reservoir ( 26 ) of the electrotransport delivery device ( 10 ) is comprised of silver and the donor reservoir ( 26 ) contains a predetermined “excess” loading of fentanyl/sufentanil halide to prevent silver ion migration with attendant skin discoloration. In accordance with a third aspect of the present invention, a transdermal electrotransport delivered dose of fentanyl/sufentanil is provided which is sufficient to induce analgesia in (eg, adult) human patients suffering from moderate-to-severe pain associated with major surgical procedures.

  本发明提供了一种用于镇痛药物（即芬太尼和舒芬太尼）的改进型电传输给药系统。芬太尼/舒芬太尼以水溶性盐（如盐酸芬太尼）的形式分散在水凝胶配方中，用于电传输装置 ( 10 ).根据本发明的一个方面，供体储存库中的芬太尼/舒芬太尼浓度 ( 26 )溶液中的芬太尼/舒芬太尼浓度高于预定的最低浓度，从而维持芬太尼/舒芬太尼的透皮电传输通量与溶液中的芬太尼/舒芬太尼浓度无关。根据本发明的第二方面，供体贮槽 ( 26 )的供体储液器( 10 )由银构成，供体储存器( 26 )含有预定的 "过量 "芬太尼/舒芬太尼卤化物，以防止银离子迁移和随之而来的皮肤变色。根据本发明的第三个方面，本发明提供了一种经皮电传输的芬太尼/舒芬太尼剂量，该剂量足以诱导患有与大型外科手术相关的中度至重度疼痛的人类（例如成人）患者镇痛。
• Method and device for transdermal electrotransport delivery of fentanyl and sufentanil
  申请人：Phipps B. Joseph

  公开号：US20050171464A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention provides an improved electrotransport drug delivery system for analgesic drugs, namely fentanyl and sufentanil. The fentanyl/sufentanil is provided as a water soluble salt (eg, fentanyl hydrochloride) dispersed in a hydrogel formulation for use in an electrotransport device ( 10 ). In accordance with one aspect of the invention, the concentration of fentanyl/sufentanil in the donor reservoir ( 26 ) solution is above a predetermined minimum concentration, whereby the transdermal electrotransport flux of fentanyl/sufentanil is maintained independent of the concentration of fentanyl/sufentanil in solution. In accordance with a second aspect of the present invention, the donor reservoir ( 26 ) of the electrotransport delivery device ( 10 ) is comprised of silver and the donor reservoir ( 26 ) contains a predetermined “excess” loading of fentanyl/sufentanil halide to prevent silver ion migration with attendant skin discoloration. In accordance with a third aspect of the present invention, a transdermal electrotransport delivered dose of fentanyl/sufentanil is provided which is sufficient to induce analgesia in (eg, adult) human patients suffering from moderate-to-severe pain associated with major surgical procedures.

  本发明提供了一种用于镇痛药物（即芬太尼和舒芬太尼）的改进型电传输给药系统。芬太尼/舒芬太尼以水溶性盐（如盐酸芬太尼）的形式分散在水凝胶配方中，用于电传输装置 ( 10 ).根据本发明的一个方面，供体储存库中的芬太尼/舒芬太尼浓度 ( 26 )溶液中的芬太尼/舒芬太尼浓度高于预定的最低浓度，从而维持芬太尼/舒芬太尼的透皮电传输通量与溶液中的芬太尼/舒芬太尼浓度无关。根据本发明的第二方面，供体贮槽 ( 26 )的供体储液器( 10 )由银构成，供体储存器( 26 )含有预定的 "过量 "芬太尼/舒芬太尼卤化物，以防止银离子迁移和随之而来的皮肤变色。根据本发明的第三个方面，本发明提供了一种经皮电传输的芬太尼/舒芬太尼剂量，该剂量足以诱导患有与大型外科手术相关的中度至重度疼痛的人类（例如成人）患者镇痛。
• IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF A PRECURSOR OF SUFENTANIL BASE
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：EP2616464B1

  公开（公告）日：2018-01-03