1,3-dimethoxy-5-(4-methoxyphenoxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-(4-methoxyphenoxy)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: DHXUZXNPYCUJFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 、 4-甲氧基苯酚 在 copper(l) iodide 、 吡啶-2,6-二甲酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到1,3-dimethoxy-5-(4-methoxyphenoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶和碳酸酐酶抑制作用的二芳基醚的合成。

  摘要：

  合成了一系列的二芳基醚，研究了它们的人（h）碳酸酐酶（CA）同工酶hCA I和II，乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制作用。通过使用二吡啶甲酸作为铜（I）络合配体，通过Ullmann反应，由相应的苯酚和溴苯合成了新化合物。hCA I和II被Kis抑制的范围相对于hCA I较低，为102.01-127.13 nM；针对hCA II的摩尔范围为73.71-113.40 nM，而对AChE的抑制常数为15.35-18.34 nM；对BChE的抑制常数在该范围内。为9.07-22.90 nM。这些醚的CA抑制机理尚不清楚，但可能与先前通过计算方法研究的芳基甲基醚相似。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1189422

文献信息

• CuSO4/N-(9H-carbazol-9-yl)picolinamide-Catalyzed C–O Coupling of (Hetero)Aryl Chlorides with Phenols on Water
  作者：Peng Hong、Xinhai Zhu、Fu Chen、Manna Huang、Yiqian Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02620

  日期：2024.8.30

  A Cu-catalyzed C–O coupling of (hetero)aryl chlorides with phenols at 120 °C on water was developed with a designed ligand, N-(9H-carbazol-9-yl)picolinamide (L2). This method features a good substrate scope (both electron-donating and electron-withdrawing), low catalyst/ligand loadings (down to 1 mol %), and excellent scalability and practicability.

  使用设计的配体N -(9 H -咔唑-9-基)吡啶酰胺 ( L2 )，在 120 °C 的水中开发了（杂）芳基氯与苯酚的 Cu 催化 C-O 偶联。该方法具有良好的底物范围（供电子和吸电子）、低催化剂/配体负载量（低至1 mol%）以及优异的可扩展性和实用性。