3-N-allyl-5-ethyl-6-methyl-2-thiouracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-N-allyl-5-ethyl-6-methyl-2-thiouracil
• 英文别名: 5-ethyl-6-methyl-3-(prop-2-en-1-yl)-2-sulfanylidene-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one；3-Allyl-5-ethyl-6-methyl-2-thiouracil；5-ethyl-6-methyl-3-prop-2-enyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂OS
• 分子量: 210.3
• InChiKey: PNFGNEOZGXZOBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-allyl-5-ethyl-6-methyl-2-thiouracil 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到6-ethyl-2-(iodomethyl)-7-methyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-8-ium triiodide
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基-5-乙基-6-甲基-2-硫尿嘧啶的卤代化

  摘要：

  N-烯丙基硫脲与2-乙基-3-氧代丁酸乙酯的反应得到3-烯丙基-5-乙基-6-甲基-2-硫代尿嘧啶，其与溴和碘反应，得到6-乙基-2-卤代甲基-7-甲基-5-氧代-2，3-二氢-5 H- [1，3]噻唑并[3，2- a ]嘧啶卤化物。通过1 H和13 C NMR和质谱，元素分析和X射线衍射数据确认了产物结构。

  DOI：

  10.1134/s1070428019090112
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-N-allyl-5-ethyl-6-methyl-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  Turski, K.; Draminski, M., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 11, p. 1973 - 1980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Sedative-Hypnotic Effects of N3-Allyl- and N1-Allyl-5,6-substituted 2-Thiouracil Derivatives in Mice.
  作者：Marcin DRAMINSKI、Krzysztof TURSKI、Yuji TATEOKA、Toshiyuki KIMURA、Kazuhito WATANABE、Shigemi KONDO、Ing Kang HO、Ikuo YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.46.1370

  日期：——

  Twenty four thiouracil derivatives, including N3-allyl- (19) and N1-allyl-2-thiouracil (20) were synthesized and their pharmacological effects [sedative-hypnotic activity (loss of righting reflex and spontaneous activity), convulsant activity, effect on pentobarbital (PB)-induced sleep and mortality] were evaluated in mice at doses of 320 mg/kg, i.p. and 2 μmol/mouse by intracerebroventricular (i.c.v.) injections, respectively. N3-Allyl-6-propyl-2-thiouracil (3), N3-allyl-5, 6-dimethyl-2-thiouracil (10), N3-allyl-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9-nonahydro-4-oxo-2-thiocyclohepta[d]pyrimidine (16) and N3-allyl-5-methyl-2-thiouracil (18) exhibited sedative-hypnotic activity, whereas N3-allyl-6-ethyl-5-methyl-2-thiouracil (11), N1-allyl-5-methyl-2-thiouracil (21), N1-allyl-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9-nonahydro-4-oxo-2-thiocyclohepta[d]pyrimidine (23) and N1-allyl-5, 6-dimethyl-2-thiouracil (24) conversely displayed clonic- and/or tonic-convulsant seizures. N3-Allyl-6-propyl-2-thiouracil (3) and N3-allyl-5-methyl-2-thiouracil (18) decreased spontaneous activity. Other compounds examined were inactive, or only slightly active in the sedative-hypnotic assay even at high doses. Fifteen compounds (1-4, 7, 10, 11, 14-16, 18-21, and 23) significantly prolonged the PB-induced sleeping time. Interestingly, only N1-allyl-5, 6-dimethyl-2-thiouracil (24) shortened the PB-induced sleeping time. These results showed that these thiouracils possessed many different effects such as sedative-hypnotic, anticonvulsant and/or convulsant, and that N3-allyl-5-methly-2-thiouracil (18) and N1-allyl-5, 6-dimethyl-2-thiouracil (24) had the most potent hypnotic activity and antagonistic effect against PB, respectively.

  合成了 24 种硫脲嘧啶衍生物，包括 N3-allyl- (19) 和 N1-allyl-2-thiouracil (20)，并分别以 320 毫克/千克和 2 微摩尔/只小鼠的剂量在小鼠体内进行脑静脉注射，评估了它们的药理作用[镇静催眠活性（丧失直立反射和自发活动）、惊厥活性、对戊巴比妥（PB）诱导的睡眠和死亡率的影响]。p.和 2 μmol/只小鼠进行脑室内注射（i.c.v.）。N3-烯丙基-6-丙基-2-硫脲嘧啶（3）、N3-烯丙基-5，6-二甲基-2-硫脲嘧啶（10）、N3-烯丙基-1，2，3，4，5，6，7，8，9-壬氢-4-氧代-2-硫环庚基[d]嘧啶（16）和 N3-烯丙基-5-甲基-2-硫脲嘧啶（18）具有镇静催眠活性、而 N3-烯丙基-6-乙基-5-甲基-2-硫脲嘧啶（11）、N1-烯丙基-5-甲基-2-硫脲嘧啶（21）、N1-烯丙基-1、2、3、4、5、6、7、8、9-壬氢-4-氧代-2-硫代环庚基[d]嘧啶（23）和 N1-烯丙基-5，6-二甲基-2-硫脲嘧啶（24）则相反，表现出阵挛性和/或强直性惊厥发作。N3-烯丙基-6-丙基-2-硫脲嘧啶（3）和 N3-烯丙基-5-甲基-2-硫脲嘧啶（18）降低了自发活动。其他受试化合物在镇静催眠试验中没有活性，或即使在高剂量下也只有轻微活性。有 15 种化合物（1-4、7、10、11、14-16、18-21 和 23）明显延长了 PB 诱导的睡眠时间。有趣的是，只有 N1-烯丙基-5，6-二甲基-2-硫脲嘧啶（24）缩短了 PB 诱导的睡眠时间。这些结果表明，这些硫脲嘧啶具有多种不同的作用，如镇静催眠、抗惊厥和/或惊厥，而 N3-烯丙基-5-甲硫基-2-硫脲嘧啶（18）和 N1-烯丙基-5，6-二甲基-2-硫脲嘧啶（24）分别具有最强的催眠活性和对 PB 的拮抗作用。
• Halocyclization of 3-Allyl-5-ethyl-6-methyl-2-thiouracil
  作者：D. G. Kim、K. Yu. Petrova、T. V. Frolova、V. V. Sharutin、I. G. Ovchinnikova、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess

  DOI：10.1134/s1070428019090112

  日期：2019.9

  The reaction of N-allylthiourea with ethyl 2-ethyl-3-oxobutanoate gave 3-allyl-5-ethyl-6-methyl-2- thiouracil which reacted with bromine and iodine to afford 6-ethyl-2-halomethyl-7-methyl-5-oxo-2,3-dihydro- 5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidinium halides. The product structure was confirmed by 1H and 13C NMR and mass spectra, elemental analyses, and X-ray diffraction data.

  N-烯丙基硫脲与2-乙基-3-氧代丁酸乙酯的反应得到3-烯丙基-5-乙基-6-甲基-2-硫代尿嘧啶，其与溴和碘反应，得到6-乙基-2-卤代甲基-7-甲基-5-氧代-2，3-二氢-5 H- [1，3]噻唑并[3，2- a ]嘧啶卤化物。通过1 H和13 C NMR和质谱，元素分析和X射线衍射数据确认了产物结构。
• Turski, K.; Draminski, M., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 11, p. 1973 - 1980
  作者：Turski, K.、Draminski, M.

  DOI：——

  日期：——