4-methoxy-N'-(p-tolyl)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N'-(p-tolyl)benzohydrazide
• 英文别名: 4-methoxy-benzoic acid-(N'-p-tolyl-hydrazide)；β-Anisoyl-p-tolylhydrazin；Anissaeure-p-tolylhydrazid；4-Methoxy-benzoesaeure-(N'-p-tolyl-hydrazid)；1-(Anisoyl)-2-(4-tolyl)-hydrazine；4-methoxy-N'-(4-methylphenyl)benzohydrazide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: ORWQPZVAYZTLRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟吡啶 、 4-methoxy-N'-(p-tolyl)benzohydrazide 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到1,1,1-trifluoro-{N-4-[5-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ylidene]but-2-en-1-ylidene}methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N取代的酰肼类化合物合成1,3,4-恶二唑/ 1,3,4-恶二唑啉和1,2,4-三唑衍生物的试剂/取代基转换方法

  摘要：

  报道了一种无金属方法，该方法通过试剂/取代基转换从一种常见的原料合成取代的1,3,4-恶二唑/ 1,3,4-恶二唑啉和1,2,4-三唑衍生物。在2-氟吡啶/三氟甲酸酐存在下，仅由N'-叔丁基酰肼形成1,3,4-恶二唑衍生物，由N-苯基酰肼产生1,3,4-恶二唑啉衍生物。另一方面，当使用吡啶/三氟甲酸酐时，1,2,4-三唑的盐是唯一的产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600274
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 苯硅烷 、 C₁₄H₂₂ClN₂Ni 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-methoxy-N'-(p-tolyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  用于合成酰肼的镍催化 N-N 偶联的开发

  摘要：

  报道了用于合成酰肼的镍催化 N-N 交叉偶联。O-苯甲酰化异羟肟酸酯通过镍催化与多种芳基胺和脂肪胺有效偶联，形成酰肼，产率高达 81%。实验证据表明亲电 Ni 稳定的酰基氮烯类化合物的中介作用以及通过硅烷介导的还原形成 Ni(I) 催化剂。该报告构成了与脂肪族仲胺相容的分子间 N-N 偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04834

文献信息

• Giovetti, Gazzetta Chimica Italiana, 1909, vol. 39 II, p. 658
  作者：Giovetti

  DOI：——

  日期：——
• Giovetti, Gazzetta Chimica Italiana, 1909, vol. 39 II, p. 657
  作者：Giovetti

  DOI：——

  日期：——
• Reagent/Substituent Switching Approach for the Synthesis of Substituted 1,3,4-Oxadiazole/1,3,4-Oxadiazoline and 1,2,4-Triazole Derivatives from N-Substituted Hydrazides
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Ashok Konala、Donala Janreddy、Chu-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201600274

  日期：2016.8.18

  A metal‐free method for the synthesis of substituted 1,3,4‐oxadiazole/1,3,4‐oxadiazoline and 1,2,4‐triazole derivatives from a common starting material via reagent/substituent switching is reported. In the presence of 2‐fluoropyridine/triflic anhydride, 1,3,4‐oxadiazole derivatives were exclusively formed from N′‐tert‐butylhydrazides and 1,3,4‐oxadiazoline derivatives were produced from N‐phenylhydrazides

  报道了一种无金属方法，该方法通过试剂/取代基转换从一种常见的原料合成取代的1,3,4-恶二唑/ 1,3,4-恶二唑啉和1,2,4-三唑衍生物。在2-氟吡啶/三氟甲酸酐存在下，仅由N'-叔丁基酰肼形成1,3,4-恶二唑衍生物，由N-苯基酰肼产生1,3,4-恶二唑啉衍生物。另一方面，当使用吡啶/三氟甲酸酐时，1,2,4-三唑的盐是唯一的产品。
• Development of a Nickel-Catalyzed N–N Coupling for the Synthesis of Hydrazides
  作者：Jay P. Barbor、Vaishnavi N. Nair、Kimberly R. Sharp、Trevor D. Lohrey、Sara E. Dibrell、Tejas K. Shah、Martin J. Walsh、Sarah E. Reisman、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.3c04834

  日期：2023.7.19

  A nickel-catalyzed N–N cross-coupling for the synthesis of hydrazides is reported. O-Benzoylated hydroxamates were efficiently coupled with a broad range of aryl and aliphatic amines via nickel catalysis to form hydrazides in an up to 81% yield. Experimental evidence implicates the intermediacy of electrophilic Ni-stabilized acyl nitrenoids and the formation of a Ni(I) catalyst via silane-mediated

  报道了用于合成酰肼的镍催化 N-N 交叉偶联。O-苯甲酰化异羟肟酸酯通过镍催化与多种芳基胺和脂肪胺有效偶联，形成酰肼，产率高达 81%。实验证据表明亲电 Ni 稳定的酰基氮烯类化合物的中介作用以及通过硅烷介导的还原形成 Ni(I) 催化剂。该报告构成了与脂肪族仲胺相容的分子间 N-N 偶联的第一个例子。