5,5-bis(4-cyanophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-bis(4-cyanophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 4-[5-(4-Cyanophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzonitrile；4-[5-(4-cyanophenyl)-7,8-dihydro-6H-imidazo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄
• 分子量: 324.385
• InChiKey: GKIXDVRDGNOFMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  法倔唑	fadrozole	102676-47-1	C14H13N3	223.277

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 、 法倔唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 5,5-bis(4-cyanophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳香酶抑制剂：唑类化合物的合成，生物学活性和结合方式。

  摘要：

  分离了有效的芳香酶法德罗唑盐酸盐3的非甾体抑制剂的对映体，并通过X射线晶体学测定了其绝对构型。根据活性对映异构体4和迄今为止报道的最有效的类固醇抑制剂之一（19R）-10-thiiranylestr-4-ene-3,17-dione，7的分子模型比较，该模型描述了相对提出了芳香酶的吡咯型和甾族抑制剂在酶活性位点的结合模式。建议最活跃的唑类抑制剂中存在的氰基苯基部分模拟芳香酶aserost-4-ene-3,17-dione，1的天然底物的类固醇骨架。

  DOI：

  10.1021/jm00062a012

文献信息

• Aromatase inhibitors: synthesis, biological activity, and binding mode of azole-type compounds
  作者：P. Furet、C. Batzl、A. Bhatnagar、E. Francotte、G. Rihs、M. Lang

  DOI：10.1021/jm00062a012

  日期：1993.5

  binding modes of the azole-type and steroidal inhibitors of aromatase at the active site of the enzyme is proposed. It is suggested that the cyanophenyl moiety present in the most active azole inhibitors partially mimics the steroid backbone of the natural substrate for aromatase, androst-4-ene-3,17-dione, 1. The synthesis and biological testing of novel analogues of 3 used to define the accessible

  分离了有效的芳香酶法德罗唑盐酸盐3的非甾体抑制剂的对映体，并通过X射线晶体学测定了其绝对构型。根据活性对映异构体4和迄今为止报道的最有效的类固醇抑制剂之一（19R）-10-thiiranylestr-4-ene-3,17-dione，7的分子模型比较，该模型描述了相对提出了芳香酶的吡咯型和甾族抑制剂在酶活性位点的结合模式。建议最活跃的唑类抑制剂中存在的氰基苯基部分模拟芳香酶aserost-4-ene-3,17-dione，1的天然底物的类固醇骨架。