benzyl 3-phenyloxirane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-phenyloxirane-2-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 3-phenyloxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: RWDXUIRMKDSQCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamic acid benzyl ester 在 2-羟基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.58h， 生成 benzyl 3-phenyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  报道的基于吡啶酮的PDI抑制剂STK076545的路线探索和合成。

  摘要：

  酶蛋白二硫键异构酶 (PDI) 对于蛋白质的正确折叠和某些细胞表面受体的激活至关重要，并且是治疗癌症和血栓性疾病的有希望的靶标。先前的高通量筛选将商业化合物 STK076545 确定为有前途的 PDI 抑制剂。为了证实其活性并支持进一步的生物学研究，对报道的 β-酮酰胺与Nα-位烷基化吡啶酮。许多传统方法因不希望的碎片或重排而变得复杂。然而，使用与 α-吡啶酮烯丙酯的羟醛反应作为关键步骤，成功实现了 5 步合成路线。最终化合物的 X 射线晶体结构证实了所报告的 STK076545 结构，但其缺乏 PDI 活性和不一致的光谱数据表明商业结构被错误分配。

  DOI：

  10.1039/d0ob01205j

文献信息

• A Mononuclear Manganese Complex of a Tetradentate Nitrogen Ligand – Synthesis, Characterizations, and Application in the Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Duyi Shen、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/ejic.201402663

  日期：2014.11

  A new chiral manganese complex (C1) bearing a tetradentate nitrogen ligand containing chiral bipyrrolidine and benzimidazole moieties was prepared. The structure of C1 was confirmed by ESI-MS and crystallography. This manganese complex is an active catalyst for the asymmetric epoxidation of various olefins with excellent conversion (up to 99 %) and high enantiomeric excess (up to 96 % ee) with hydrogen

  制备了一种新的手性锰配合物 (C1)，其带有四齿氮配体，其中含有手性联吡咯烷和苯并咪唑部分。C1的结构由ESI-MS和晶体学证实。这种锰配合物是各种烯烃不对称环氧化的活性催化剂，在 2-乙基己酸或乙酸存在下，以过氧化氢作为氧化剂，具有优异的转化率（高达 99 %）和高对映体过量（高达 96 % ee）酸。与先前具有不同二胺骨架（C2，环己二胺；C3，来自 L-脯氨酸的二胺）的结构相似的锰配合物相比，C1 显示出改进的不对称诱导，特别是对于简单的烯烃，如苯乙烯衍生物和取代色烯。
• Bioinspired Manganese Complexes and Graphene Oxide Synergistically Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Chengxia Miao、Xingbin Yan、Daqian Xu、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/adsc.201600848

  日期：2017.2.2

  the highly enantioselective epoxidation of olefins (up to 99% ee), which is a rare example with GO as a co‐catalyst in asymmetric catalysis. GO as a new and key additive not only successfully functions in catalytic amounts, but also has a positive effect for improving the enantioselectivity of the asymmetric epoxidation compared with the traditional stoichiometric organic carboxylic acid method [e.g

  N 4配体和氧化石墨烯（GO）的生物启发性锰配合物可协同催化烯烃的高对映选择性环氧化（最高ee达99％ee），这在以GO为不对称催化助催化剂的情况下是一个罕见的例子。与传统的化学计量有机羧酸法[例如查尔酮，95％ee（3.5 mg GO ）vs。84％ee（5当量，75 mg乙酸），肉桂酸乙酯，84％ee（3.5 mg GO）vs . 19％ee（5当量，75毫克乙酸）]。反应前后GO的X射线光电子能谱（XPS）表明，反应后C-O的强度增强，可能与过氧化氢（H 2 O 2）有一定的关系，并给出了合理的解释。大量消耗H 2 O 2的理由。另外，部分过氧化氢用于GO的氧化。