(2RS,3RS)-2-<(RS)-α-dimethyl(phenyl)silylbenzyl>-3-hydroxybutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2RS,3RS)-2-<(RS)-α-dimethyl(phenyl)silylbenzyl>-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: (2RS,3RS)-2-[(RS)-α-dimethyl(phenyl)silylbenzyl]-3-hydroxybutanoic acid；2-[[Dimethyl(phenyl)silyl](phenyl)methyl]-3-hydroxybutanoicacid；(2S,3S)-2-[(S)-[dimethyl(phenyl)silyl]-phenylmethyl]-3-hydroxybutanoic acid
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃Si
• 分子量: 328.483
• InChiKey: FWSPPXISTPEPSH-BMGDILEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-2-<(RS)-α-dimethyl(phenyl)silylbenzyl>-3-hydroxybutanoic acid 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-1-dimethyl(phenyl)silyl-1-phenylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  β-硅烷基油酸酯的非对映选择性醛醇缩合反应：烯丙基硅烷的新区域控制合成

  摘要：

  通过立体定向反式（10）或顺式（12）制备烯丙基硅烷，并通过β-羟基酸的脱羧消除来完全控制区域（9）。

  DOI：

  10.1039/c39860001199
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 copper(l) cyanide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (2RS,3RS)-2-<(RS)-α-dimethyl(phenyl)silylbenzyl>-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Gil, Salvador; Sarkar, Achintya K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3351 - 3362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective aldol reactions of β-silylenolates: a new regiocontrolled synthesis of allylsilanes
  作者：Lan Fleming、Achintya K. Sarkar

  DOI：10.1039/c39860001199

  日期：——

  Allylsilanes are prepared stereospecifically trans(10) or cis(12) and with complete regiocontrol by decarboxylative elimination of the β-hydroxy acids (9).

  通过立体定向反式（10）或顺式（12）制备烯丙基硅烷，并通过β-羟基酸的脱羧消除来完全控制区域（9）。
• Fleming, Ian; Gil, Salvador; Sarkar, Achintya K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3351 - 3362
  作者：Fleming, Ian、Gil, Salvador、Sarkar, Achintya K.、Schmidlin, Tibur

  DOI：——

  日期：——