2-methylbenzo[d]oxazol-4-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-methylbenzo[d]oxazol-4-yl acetate
• 英文别名: 4-acetoxy-2-methyl-benzoxazole；4-Acetoxy-2-methyl-benzoxazol；2-Methyl-1,3-benzoxazol-4-yl acetate；(2-methyl-1,3-benzoxazol-4-yl) acetate
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: ODDMYCDELLIAHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚-N,O-二乙酸酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-methylbenzo[d]oxazol-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯催化N-苯基乙酰胺 直接合成2-甲基苯并恶唑†

  摘要：

  已经开发了一种在K 2 S 2 O 8和TfOH存在下，由Pd（OAc）2催化的N-苯基乙酰胺直接合成2-甲基苯并恶唑的方法。以中等至优异的产率获得了所需的产物。这种方法提供了一种简便的方法来制备具有可用底物的苯并恶唑。发现TfOH是该环化反应的关键因素。根据控制反应和文献，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c7ob02566a

文献信息

• Henrich, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2496
  作者：Henrich

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-methylbenzoxazoles directly from <i>N</i>-phenylacetamides catalyzed by palladium acetate
  作者：Biying Wang、Chengfei Jiang、Jiasheng Qian、Shuwei Zhang、Xiaodong Jia、Yu Yuan

  DOI：10.1039/c7ob02566a

  日期：——

  A method to synthesize 2-methylbenzoxazoles directly from N-phenylacetamides catalyzed by Pd(OAc)2 in the presence of K2S2O8 and TfOH has been developed. The desired products were obtained in moderate to excellent yields. This approach provides a facile procedure to prepare benzoxazoles with available substrates. It is found that TfOH is the key factor for this cyclization reaction. A plausible mechanism

  已经开发了一种在K 2 S 2 O 8和TfOH存在下，由Pd（OAc）2催化的N-苯基乙酰胺直接合成2-甲基苯并恶唑的方法。以中等至优异的产率获得了所需的产物。这种方法提供了一种简便的方法来制备具有可用底物的苯并恶唑。发现TfOH是该环化反应的关键因素。根据控制反应和文献，提出了合理的反应机理。