乙基7-氯-2,3-二氢-2-羰基-5-苯基-1H-1,4-苯并二氮卓-3-羧酸酯 | 393128-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 乙基7-氯-2,3-二氢-2-羰基-5-苯基-1H-1,4-苯并二氮卓-3-羧酸酯
• 中文别名: 4-氨基-5-氟-3,4-二氢-2(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: 4-amino-5-fluoropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-amino-5-fluoro-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；4-amino-5-fluoro-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 393128-27-3
• 化学式: C₄H₆FN₃O
• 分子量: 131.11
• InChiKey: SGJHJTLXTSZBRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙醛 、 乙基7-氯-2,3-二氢-2-羰基-5-苯基-1H-1,4-苯并二氮卓-3-羧酸酯 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 8-fluoroimidazo[1,2-c]pyrimidin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  含磺胺支架的咪唑并[1,2-c]嘧啶-5(6H)-一个核苷衍生物的灭活活性和机制

  摘要：

  设计并合成了28 种咪唑并[1,2- c ]嘧啶-5(6 H )-1 核苷衍生物，它们结合了磺胺类支架，对胡椒轻斑驳病毒 (PMMoV) 具有较好的灭活活性。然后，基于三维定量构效关系（3D-QSAR）模型得到对PMMoV具有显着灭活活性的化合物B29 ，EC 50为11.4 μg/mL，优于宁南霉素（65.8 μg） /mL) 和模板分子B16 (15.3 μg/mL)。此外，(1) 透射电子显微镜 (TEM) 表明B29可能导致病毒颗粒严重破裂；(2) 微量热泳(MST)和分子对接进一步证明B29与PMMoV CP R62A ( K d = 202.84 μM), PMMoV CP L144A ( K d = 141.57 μM), PMMoV CP R62A,L144A ( K d = 332.06 μM) 与 PMMoV CP ( K d = 4.76 μM)相比；(3) pCB-GFP-PMMoV

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c08129

文献信息

• Inactivating Activities and Mechanism of Imidazo[1,2-<i>c</i>]pyrimidin-5(6<i>H</i>)-one Nucleoside Derivatives Incorporating a Sulfonamide Scaffold
  作者：Yuyuan Yang、Runjiang Song、Limin Yin、Kelei Han、Fei Yan、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c08129

  日期：2023.5.31

  Twenty-eight imidazo[1,2-c]pyrimidin-5(6H)-one nucleoside derivatives incorporating a sulfonamide scaffold with preferable inactivating activities on pepper mild mottle virus (PMMoV) were designed and synthesized. Then, compound B29 with illustrious inactivating activity against PMMoV was received on the basis of the three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) model, with

  设计并合成了28 种咪唑并[1,2- c ]嘧啶-5(6 H )-1 核苷衍生物，它们结合了磺胺类支架，对胡椒轻斑驳病毒 (PMMoV) 具有较好的灭活活性。然后，基于三维定量构效关系（3D-QSAR）模型得到对PMMoV具有显着灭活活性的化合物B29 ，EC 50为11.4 μg/mL，优于宁南霉素（65.8 μg） /mL) 和模板分子B16 (15.3 μg/mL)。此外，(1) 透射电子显微镜 (TEM) 表明B29可能导致病毒颗粒严重破裂；(2) 微量热泳(MST)和分子对接进一步证明B29与PMMoV CP R62A ( K d = 202.84 μM), PMMoV CP L144A ( K d = 141.57 μM), PMMoV CP R62A,L144A ( K d = 332.06 μM) 与 PMMoV CP ( K d = 4.76 μM)相比；(3) pCB-GFP-PMMoV