(2,2-diiodoethene-1,1-diyl)dibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-diiodoethene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,1-diiodo-2,2-diphenylethene；(2,2-Diiodo-1-phenylethenyl)benzene
• 化学式: C₁₄H₁₀I₂
• 分子量: 432.042
• InChiKey: UHPZCYUIFQSXPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-diiodoethene-1,1-diyl)dibenzene 在 三氢化镧 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到二苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排从镧金属与宝石-二卤代烯烃的炔烃

  摘要：

  公开了使用镧金属和催化量的碘进行的FBW重排的第一个例子。当在催化量的碘存在下用镧金属处理宝石-二碘代-和宝石-二溴代烯烃时，这些化合物的还原性脱卤作用平稳地进行，以中等至良好的产率生产相应的炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.02.014
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-phenylpropiolate 在 碘 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到(2,2-diiodoethene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺促进的链烷酸酯级联三官能化：获得1,1-二碘代烯烃

  摘要：

  已经开发了炔酸与N-碘琥珀酰亚胺的有效级联三官能化反应，其通过碘化，芳基迁移，脱羧和第二碘化进行。该反应代表乙炔键的1，1-二官能化的一个例子，也为制备1，1-二碘代烯烃提供了新的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03685

文献信息

• Expedient Synthesis of 1,1-Diiodoalkenes
  作者：Béatrice Bonnet、Yann Le Gallic、Gérard Plé、Lucette Duhamel

  DOI：10.1055/s-1993-25999

  日期：——

  1,1-Diiodoalkenes 1 were readily prepared from carbonyl compounds 2 and diethyl diiodomethylphosphonate (3), generated in situ from commercial diethyl iodomethylphosphonate (4) or diethyl methylphosphonate (5). Starting from aldehydes, iodoacetylenes 6 could be obtained directly in situ by dehydrohalogenation of diiodoalkenes 1.

  1,1-二碘烯1很容易通过羰基化合物2和二乙基二碘甲基膦酸酯3（由商业二乙基碘甲基膦酸酯4或二乙基甲基膦酸酯5原位生成）制备而得。从醛开始，可以通过二碘烯1的脱卤化氢反应直接原位得到碘乙炔6。
• Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement to alkynes from gem-dihaloalkenes with lanthanum metal
  作者：Rui Umeda、Takumi Yuasa、Namika Anahara、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.02.014

  日期：2011.5

  The first example of the FBW rearrangement using of lanthanum metal and a catalytic amount of iodine was disclosed. When gem-diiodo- and gem-dibromoalkenes were treated with lanthanum metal in the presence of a catalytic amount of iodine, the reductive dehalogenation of these compounds smoothly proceeded to produce the corresponding alkynes in moderate to good yields.

  公开了使用镧金属和催化量的碘进行的FBW重排的第一个例子。当在催化量的碘存在下用镧金属处理宝石-二碘代-和宝石-二溴代烯烃时，这些化合物的还原性脱卤作用平稳地进行，以中等至良好的产率生产相应的炔烃。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide-Promoted Cascade Trifunctionalization of Alkynoates: Access to 1,1-Diiodoalkenes
  作者：Shengyang Ni、Wanxing Sha、Lijun Zhang、Chen Xie、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03685

  日期：2016.2.19

  An efficient cascade trifunctioalization reaction of alkynoates with N-iodosuccinimide has been developed which proceeds through iodination, aryl migration, decarboxylation, and second iodination. This reaction represents an example of 1,1-difunctionalization of the acetylene bond and also provides a new strategy for the preparation of 1,1-diiodoalkenes.

  已经开发了炔酸与N-碘琥珀酰亚胺的有效级联三官能化反应，其通过碘化，芳基迁移，脱羧和第二碘化进行。该反应代表乙炔键的1，1-二官能化的一个例子，也为制备1，1-二碘代烯烃提供了新的策略。