S-monofluoromethyl-S-phenyl-2,3,4,5-tetramethylphenylsulfonium triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: S-monofluoromethyl-S-phenyl-2,3,4,5-tetramethylphenylsulfonium triflate
• 英文别名: Fluoromethyl-phenyl-(2,3,4,5-tetramethylphenyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate；fluoromethyl-phenyl-(2,3,4,5-tetramethylphenyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₇H₂₀FS
• 分子量: 424.481
• InChiKey: ZNTWFBBVUAPFLC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-monofluoromethyl-S-phenyl-2,3,4,5-tetramethylphenylsulfonium triflate 在 氟硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以4.689 g的产率得到(fluoromethyl)(phenyl)(2,3,4,5-tetramethylphenyl)sulfonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  用于氟亚甲基转移化学的优化单氟甲基s试剂

  摘要：

  对氟代甲基salts盐的性质和反应性的研究导致了氟代亚甲基转移化学试剂的重新设计。事实证明，模型反应（硝基苯乙烯的氟环丙烷化）是发现更多流线型氟亚甲基转移试剂的合适平台。在一个芳基环上引入卤化物可提高反应活性，而在另一个芳基环上进行2,4-二甲基取代可在试剂的反应性/结晶度和原子经济性之间取得平衡。通过开发有效的氟代环丙烷化方案以访问一系列单氟化环丙烷衍生物，证明了新试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02561
• 作为产物：
  描述：

  [(氟甲基)硫基]苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 S-monofluoromethyl-S-phenyl-2,3,4,5-tetramethylphenylsulfonium triflate
  参考文献：
  名称：

  用于氟亚甲基转移化学的优化单氟甲基s试剂

  摘要：

  对氟代甲基salts盐的性质和反应性的研究导致了氟代亚甲基转移化学试剂的重新设计。事实证明，模型反应（硝基苯乙烯的氟环丙烷化）是发现更多流线型氟亚甲基转移试剂的合适平台。在一个芳基环上引入卤化物可提高反应活性，而在另一个芳基环上进行2,4-二甲基取代可在试剂的反应性/结晶度和原子经济性之间取得平衡。通过开发有效的氟代环丙烷化方案以访问一系列单氟化环丙烷衍生物，证明了新试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02561

文献信息

• Monofluoroalkylation and alkylation of alcohols using non-volatile reagents
  作者：Osvaldo S. Ascenso、Emília P.T. Leitão、William Heggie、M. Rita Ventura、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.020

  日期：2017.2

  been used to alkylate alcohols in the presence of sodium hydride. This is a simple and efficient method for the synthesis of ethers from complex alcohols and an alternative to the usual O-alkylation methods. This method was especially important for the preparation of monofluoromethyl ethers of a wide range of alcohols. Some alkylated derivatives of the precursors of some bioactive compounds were also

  非挥发性的S-烷基-S-苯基-2,3,4,5-四甲基苯基tri三氟甲磺酸盐或四氟硼酸盐已用于在氢化钠存在下烷基化醇。这是一种由复杂的醇合成醚的简单有效的方法，是常规O烷基化方法的替代方法。该方法对于制备多种醇的单氟甲基醚尤为重要。也使用这些试剂制备了一些生物活性化合物的前体的一些烷基化衍生物。
• Direct Electrophilic Monofluoromethylation
  作者：G. K. Surya Prakash、Istvan Ledneczki、Sujith Chacko、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol702500u

  日期：2008.2.1

  Monofluoromethyl derivatives of various nucleophiles have been synthesized using a new electrophilic monofluoromethylating reagent developed. The S-(monofluoromethyl)diarylsulfonium tetrafluoroborate has been shown to be effective for the introduction of an electrophilic monofluoromethyl group into C, S, O, N, and P nucleophiles. This methodology has been expanded for the synthesis of various biologically important compounds.
• [EN] METHOD FOR MONOFLUOROMETHYLATION OF ORGANIC SUBSTRATES TO PREPARE BIOLOGICALLY ACTIVE ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MONOFLUOROMÉTHYLATION DE SUBSTRATS ORGANIQUES POUR PRÉPARER DES COMPOSÉS ORGANIQUES BIOLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：HOVIONE INT LTD

  公开号：WO2011151624A8

  公开（公告）日：2013-03-07
• METHOD FOR MONOFLUOROMETHYLATION OF ORGANIC SUBSTRATES TO PREPARE BIOLOGICALLY ACTIVE ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Hovione Inter Limited

  公开号：EP2576583A1

  公开（公告）日：2013-04-10
• ELECTROPHILIC REAGENTS FOR MONOHALOMETHYLATION,THEIR PREPARATION AND THEIR USES
  申请人：Hovione Inter Limited

  公开号：EP2632896B1

  公开（公告）日：2017-03-15