(E)-N'-(1-(furan-2-yl)ethylidene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(1-(furan-2-yl)ethylidene)benzohydrazide
• 英文别名: benzoic acid (1-furan-2-ylethylidene)hydrazide；furyl-2-methylketone benzoylhydrazone；N'-[1-(2-furyl)ethylidene]benzohydrazide；N-[(E)-1-(furan-2-yl)ethylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: CQGATEFROFGTCU-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(1-(furan-2-yl)ethylidene)benzohydrazide 、 (4S,5S)-2-烯丙基-2-氯-3,4-二甲基-5-苯基-1,3,2-氧杂氮杂硅杂环戊烷 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-benzoic acid N'-(1-furan-2-yl-1-methylbut-3-enyl)hydrazide 、 (R)-benzoic acid N'-(1-furan-2-yl-1-methylbut-3-enyl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  酮衍生的苯甲酰腙的对映选择性烯丙基化：叔卡宾胺的实际合成

  摘要：

  已经开发了一种用于酮衍生的苯甲酰腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种苯甲酰腙反应，得到具有良好至优异对映选择性 (84-97% ee) 的酰肼产物。已经建立了酰基腙与硅烷共价连接的机制。

  DOI：

  10.1021/ja0486418
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(E)-N'-(1-(furan-2-yl)ethylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  酮衍生的苯甲酰腙的对映选择性烯丙基化：叔卡宾胺的实际合成

  摘要：

  已经开发了一种用于酮衍生的苯甲酰腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种苯甲酰腙反应，得到具有良好至优异对映选择性 (84-97% ee) 的酰肼产物。已经建立了酰基腙与硅烷共价连接的机制。

  DOI：

  10.1021/ja0486418

文献信息

• Rao, Sayaji; Hussain Reddy, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1996, vol. 35, # 8, p. 681 - 686
  作者：Rao, Sayaji、Hussain Reddy

  DOI：——

  日期：——
• Rao, Sayaji; Reddy, K. Hussain, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 7, p. 532 - 534
  作者：Rao, Sayaji、Reddy, K. Hussain

  DOI：——

  日期：——
• Fast Synthesis of <i>N</i>-Acylhydrazones Employing a Microwave Assisted Neat Protocol
  作者：Marta M. Andrade、Maria Teresa Barros

  DOI：10.1021/cc9001444

  日期：2010.3.8

  A variety of N-acylhydrazones were synthesized Under microwave irradiation within 2.5-10 min, starting from benzo, salicyloyl, and isonicotinic hydrazides. The protocol developed employs microwave irradiation in the absence of solvents and catalysts, leading to high yields. The results are reproducible in a 500 mg to 5 g scale.
• Enantioselective Allylation of Ketone-Derived Benzoylhydrazones:  Practical Synthesis of Tertiary Carbinamines
  作者：Richard Berger、Keiko Duff、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja0486418

  日期：2004.5.1

  A highly practical method for the enantioselective allylation of ketone-derived benzoylhydrazones has been developed. The previously reported strained silacycle reagent 1 reacts with a wide variety of benzoylhydrazones to give the hydrazide products with good to excellent enantioselectivity (84-97% ee). A mechanism in which the acylhydrazone becomes caovalently attached to the silane has been established

  已经开发了一种用于酮衍生的苯甲酰腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种苯甲酰腙反应，得到具有良好至优异对映选择性 (84-97% ee) 的酰肼产物。已经建立了酰基腙与硅烷共价连接的机制。