1,3,5-tri(furan-2-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tri(furan-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris(2-furyl)-benzene；1,3,5-tris(2-furyl)benzene；FPh；2-[3,5-bis(furan-2-yl)phenyl]furan
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: YMPHNVRCFWBLHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 1,3,5-tri(furan-2-yl)benzene 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到anti-1,3,5-tris{[2-(dimethylphenylsilyl)cyclopropyl]methyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING SILANE DERIVATIVES FROM FURAN DERIVATIVES IN PRESENCE OF BORANE CATALYST

  摘要：

  本发明涉及一种通过在硼烷催化剂存在下将各种呋喃衍生物经过氢硅烷化反应制备各种硅烷衍生物的方法。根据本发明的制备硅烷衍生物的方法是一种非常高效的方法，可将生物质衍生的各种呋喃衍生物转化为高附加值的硅烷衍生物。

  公开号：

  US20190263840A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 乙二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到1,3,5-tri(furan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  胺和三氟乙酸催化的芳基甲基酮的三重缩合：在温和条件下可直接与1,3,5-三芳基苯接触

  摘要：

  报道了乙二胺和三氟乙酸催化的芳基甲基酮的有效三重缩合反应。以良好至优异的产率获得了广泛的1,3,5-三芳基苯。该反应为在温和条件下接触多环芳烃的有机材料提供了一种新颖而实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.008

文献信息

• Synthesis ofC3-Symmetric Nano-Sized Polyaromatic Compounds by Trimerization and Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Sambasivarao Kotha、Dhurke Kashinath、Kakali Lahiri、Raghavan B. Sunoj

  DOI：10.1002/ejoc.200400257

  日期：2004.10

  Various C3-symmetric molecules were prepared by trimerization of acetyl aromatic compounds and subsequently coupled with various boronic acids under Pd0 catalysis conditions to generate oligoaryl/-heteroaryl C3-symmetric molecules. Several furan- and thiophene-containing star-shaped molecules were prepared by the use of Suzuki−Miyaura cross-coupling as a key step. Structural and conformational details

  通过乙酰芳族化合物的三聚反应制备了各种 C3 对称分子，随后在 PdO 催化条件下与各种硼酸偶联以生成低聚芳基/-杂芳基 C3 对称分子。通过使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联作为关键步骤，制备了几种含有呋喃和噻吩的星形分子。使用 AM1 方法通过半经验分子轨道理论探索结构和构象细节。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Facile Synthesis of 1,3,5-Triarylbenzenes and 4-Aryl-<i>NH</i> -1,2,3-Triazoles Using Mesoporous Pd-MCM-41 as Reusable Catalyst
  作者：Arijit Saha、Chia-Ming Wu、Rui Peng、Ranjit Koodali、Subhash Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.201801290

  日期：2019.1.10

  Mesoporous Pd‐MCM‐41 catalyzed expeditious synthesis of 1,3,5‐triarylbenzenes and 4‐aryl‐NH‐1,2,3‐triazoles have been developed via denitrative cyclo‐trimerization of β‐nitrostyrenes and de‐nitrative [3+2] cycloaddition of β‐nitrostyrenes with TMSN3 respectively. The catalyst was reused at least up to eight times with minimum loss of catalytic activity.

  通过β-硝基苯乙烯的反硝化三聚和反硝化反应，开发了介孔Pd-MCM-41催化快速合成1,3,5-三芳基苯和4-芳基NH -1,2,3-三唑。 2]分别将β-硝基苯乙烯与TMSN 3环加成。催化剂可重复使用至少八次，且催化活性损失最小。
• A cylinder-shaped macrocycle formed <i>via</i> Friedel–Crafts reaction
  作者：Dingsheng Zhu、Shuai Fang、Lu Tong、Ye Lei、Guangcheng Wu、Tayba Chudhary、Hao Li

  DOI：10.1039/d1cc00498k

  日期：——

  By performing Friedel–Crafts reaction with a mixture of 1,3,5-tri(furan-2-yl) benzene (TFB) and acetone, we successfully synthesized a cylinder-shaped macrocycle. The isolated yield of 36% is relatively high, considering that twelve C–C bonds are formed simultaneously. The structure of this macrocycle was confirmed using 1H NMR spectroscopy, mass spectrometry and X-ray crystallography. This macrocycle

  通过与1,3,5-三（呋喃-2-基）苯（TFB）和丙酮的混合物进行Friedel-Crafts反应，我们成功地合成了圆柱状大环。考虑到同时形成12个C–C键，孤立产率为36％相对较高。该大环的结构使用1 H NMR谱，质谱和X射线晶体学确认。这个大环能够识别由阳离子-偶极子和CH-π相互作用驱动的各种阳离子客体。
• A π-Electron Rich Cage via the Friedel–Crafts Reaction
  作者：Dingsheng Zhu、Bin Sun、Lu Tong、Yating Wu、M. Mustafa Cetin、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03560

  日期：2022.12.16

  A prism-shaped cage was obtained via the Friedel–Crafts reaction in a 2:3 mixture of trisfuryl and bis-isopropenyl precursors, in a remarkable yield of 40% considering six C–C bonds formed in a one-pot manner. The cage contains two π-electron rich trisfuryl platforms bridged in a face-to-face manner with three p-xylylene linkers. Therefore, it enables accommodation of π-electron poor guests with complementary

  通过 Friedel-Crafts 反应在三呋喃基和双异丙烯基前体的 2:3 混合物中获得棱柱形笼，考虑到以一锅法形成的六个 C-C 键，产率为 40%。该笼包含两个以面对面的方式与三个对亚二甲苯接头桥接的富含 π 电子的三呋喃基平台。因此，它能够容纳具有互补大小的 π 电子贫客人，包括双阳离子紫精。
• Method for preparing silane derivatives from furan derivatives in presence of borane catalyst
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE

  公开号：US10662206B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  The present invention relates to a method for preparing various silane derivatives by subjecting various furan derivatives to hydrosilylation in the presence of a borane catalyst. The method for preparing silane derivatives according to the present invention is a very efficient method for converting, into high value-added silane derivatives, various furan derivatives derived from biomass.

  本发明涉及一种制备各种硅烷衍生物的方法，该方法是在硼烷催化剂存在下，使各种呋喃衍生物发生氢硅烷化反应。根据本发明制备硅烷衍生物的方法是一种非常有效的方法，可将从生物质中提取的各种呋喃衍生物转化为高附加值的硅烷衍生物。