nevaltophin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: nevaltophin A
• 英文别名: Nevaltophin A；N,3-dimethyl-N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-(2-phenylethylamino)butan-2-yl]-2-oxopentanamide
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₃
• 分子量: 346.47
• InChiKey: UWDIQZJVMAKUPJ-LWKPJOBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-氧基戊酸 、 Boc-N-甲基-L-缬氨酸 、 2-苯乙胺 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 盐酸 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 60.0h， 以38%的产率得到nevaltophin A
  参考文献：
  名称：

  昆虫病原细菌中抗生素杀线虫素及其延伸衍生物的生物合成

  摘要：

  线虫素是一种抗金黄色葡萄球菌近20年的已知抗生素天然产物，它是由所有Xenorhabdus nematophila菌株产生的。尽管其结构简单，但其生物合成仍是未知的。据报道，其生物合成途径是利用大肠杆菌中的异源生产。此外，还报道了来自Xenorhabdus PB62.4的6种扩展的线虫素衍生物的鉴定，结构阐明和生物合成，这些衍生物带有附加的缬氨酸。初步的生物活性研究表明，这些化合物在细菌－线虫－昆虫共生中具有生物学作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03796

文献信息

• Biosynthesis of the Antibiotic Nematophin and Its Elongated Derivatives in Entomopathogenic Bacteria
  作者：Xiaofeng Cai、Victoria L. Challinor、Lei Zhao、Daniela Reimer、Hélène Adihou、Peter Grün、Marcel Kaiser、Helge B. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03796

  日期：2017.2.17

  almost 20 years, is produced by all strains of Xenorhabdus nematophila. Despite its simple structure, its biosynthesis was unknown. Its biosynthetic pathway is reported using heterologous production in Escherichia coli. Additionally, the identification, structure elucidation, and biosynthesis of six extended nematophin derivatives from Xenorhabdus PB62.4 carrying an additional valine are reported. Preliminary

  线虫素是一种抗金黄色葡萄球菌近20年的已知抗生素天然产物，它是由所有Xenorhabdus nematophila菌株产生的。尽管其结构简单，但其生物合成仍是未知的。据报道，其生物合成途径是利用大肠杆菌中的异源生产。此外，还报道了来自Xenorhabdus PB62.4的6种扩展的线虫素衍生物的鉴定，结构阐明和生物合成，这些衍生物带有附加的缬氨酸。初步的生物活性研究表明，这些化合物在细菌－线虫－昆虫共生中具有生物学作用。