GR122222X | 161161-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: GR122222X
• 英文别名: Cyclothialidine C；(2S)-2-[[(5R,8S)-8-[[(2S,3R)-1-[(2S)-2-aminopropanoyl]-3-hydroxypyrrolidine-2-carbonyl]amino]-14,16-dihydroxy-13-methyl-7,11-dioxo-10-oxa-3-thia-6-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(16),12,14-triene-5-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 161161-54-2
• 化学式: C₂₆H₃₅N₅O₁₁S
• 分子量: 625.657
• InChiKey: FSQBBUCGXSRLHM-UBOLUKANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GR122222X 在 盐酸 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-丙氨酸 、 L-丝氨酸 、 L-半胱氨酸 、 顺式-3-羟基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Cyclothialidine类似物，新型DNA回旋酶抑制剂。

  摘要：

  从四个链霉菌菌株（NR 0659，NR 0660，NR 0661和NR 0662）中分离出DNA促旋酶抑制剂，环噻啶B，C，D和E。根据水解产物的氨基酸分析，NMR和HRFAB-MS实验阐明了它们的结构，证明是环噻啶类似物。绝对立体化学已经通过水解产物的手性HPLC分析确定。环乙啶B，D和E是新型的DNA促旋酶抑制剂。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.402

文献信息

• Cyclothialidine Analogs, Novel DNA Gyrase Inhibitors.
  作者：KAYOKO YAMAJI、MIYAKO MASUBUCHI、FUMIKO KAWAHARA、YUMIKO NAKAMURA、AYA NISHIO、SHOKO MATSUKUMA、MIKAKO FUJIMORI、NAOKI NAKADA、JUNKO WATANABE、TSUTOMU KAMIYAMA

  DOI：10.7164/antibiotics.50.402

  日期：——

  0660, NR 0661 and NR 0662). Their structures have been elucidated based on the amino acid analysis of the hydrolysates, NMR and HRFAB-MS experiments and shown to be cyclothialidine analogs. The absolute stereochemistry has been determined by the chiral HPLC analysis of the hydrolysates. Cyclothialidines B, D and E are novel and potent inhibitors of DNA gyrase.

  从四个链霉菌菌株（NR 0659，NR 0660，NR 0661和NR 0662）中分离出DNA促旋酶抑制剂，环噻啶B，C，D和E。根据水解产物的氨基酸分析，NMR和HRFAB-MS实验阐明了它们的结构，证明是环噻啶类似物。绝对立体化学已经通过水解产物的手性HPLC分析确定。环乙啶B，D和E是新型的DNA促旋酶抑制剂。