3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine-1,5-diacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine-1,5-diacetic acid
• 英文别名: 2-[5-(Carboxymethyl)-3,7-dihydroxy-3,7-dioxo-1,5,3lambda5,7lambda5-diazadiphosphocan-1-yl]acetic acid；2-[5-(carboxymethyl)-3,7-dihydroxy-3,7-dioxo-1,5,3λ5,7λ5-diazadiphosphocan-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₈P₂
• 分子量: 330.171
• InChiKey: SHEXBZKJGCGTTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine-1,5-diacetic acid 反应 24.0h， 以69.4%的产率得到3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine-1,5-diacetic acid dipropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Choi; Bang; Song, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 4, p. 3094 - 3100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 聚甘氨酸 在 盐酸 、 次磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以8%的产率得到3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine-1,5-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Acid Catalytic Activity of 1,5,3,7-Diazadiphosphocine-1,5-dicarboxylic Acids

  摘要：

  为了合成新的生物活性化合物和对比剂，研究人员对氨基酸（甘氨酸、天门冬氨酸和谷氨酸）与对位甲醛和次磷酸进行了反应。2-[5-(1,2-二羧乙基)-3,7-二氧代过氢-3,7-二氮二磷杂环辛-1-基]-丁二酸（4b）和 3,7-二羟基-3,7-二氧代过氢-1,5,3,7-二氮二磷杂环辛-1,5-二（2-戊二酸）（4c）。如表-1 所示，4a-c 在酸催化剂存在下的反应（气相色谱产率均为 100%）只得到 8-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮（5）（4a；pH（1M）= 0.17，4b；pH（1M）= 0.15，4c；pH（1M）= 0.16）。在无机酸催化剂方面，合成了 8-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮 (5) 和 N-苯基吡咯 (6)（盐酸：5 = 89.4 和 6 = 10.3 %；硫酸氢盐；5 = 94.4 和 6 = 5.5 %；CH3COOH：5 = 13 和 6 = 7.8 %；柠檬酸：5 = 80.6 和 6 = 18.7 %）。由于 4a-c 具有选择性酸催化能力，我们将尝试用 4a-c 作为酸催化剂对所有酸催化反应进行反应性研究。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18518
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 苯胺 在 3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine-1,5-diacetic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到8-phenyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Acid Catalytic Activity of 1,5,3,7-Diazadiphosphocine-1,5-dicarboxylic Acids

  摘要：

  为了合成新的生物活性化合物和对比剂，研究人员对氨基酸（甘氨酸、天门冬氨酸和谷氨酸）与对位甲醛和次磷酸进行了反应。2-[5-(1,2-二羧乙基)-3,7-二氧代过氢-3,7-二氮二磷杂环辛-1-基]-丁二酸（4b）和 3,7-二羟基-3,7-二氧代过氢-1,5,3,7-二氮二磷杂环辛-1,5-二（2-戊二酸）（4c）。如表-1 所示，4a-c 在酸催化剂存在下的反应（气相色谱产率均为 100%）只得到 8-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮（5）（4a；pH（1M）= 0.17，4b；pH（1M）= 0.15，4c；pH（1M）= 0.16）。在无机酸催化剂方面，合成了 8-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮 (5) 和 N-苯基吡咯 (6)（盐酸：5 = 89.4 和 6 = 10.3 %；硫酸氢盐；5 = 94.4 和 6 = 5.5 %；CH3COOH：5 = 13 和 6 = 7.8 %；柠檬酸：5 = 80.6 和 6 = 18.7 %）。由于 4a-c 具有选择性酸催化能力，我们将尝试用 4a-c 作为酸催化剂对所有酸催化反应进行反应性研究。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18518

文献信息

• Synthesis of 3,7-Dihydroxy-3,7-dioxopenhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocines with Various Amines
  作者：Y.G. Lee、U.S. Lee、J.W. Yang、D.I. Jung、J.T. Hahn

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15550

  日期：——

  As a part of a research program related to the synthetic study of pharmacologically interesting compounds and good chelating agent for transition metal ion, we here report the synthesis of an unusual medium-sized ring heterocyclic ligand with mixed carboxylic-amino-phosphonic donating groups. We have synthesized 1,5-diphenyl-3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine (4a), 1,5-di(2-ethaneamine)yl-3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7- diazadiphosphocine (4b), 1,5-dibenzoic acid-yl-3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine (4c), 1,5-difurfuryl-3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine (4d), 1,5-di[thiophene-2ylmethyl]-3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine (4e), 1,5-di[thiophene-2yl]-3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine (4f), 1,5-dipyridin-4-yl-3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine (4g), 3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine-1,5-diacetic acid (4h), 2-[5-(1,2-dicarboxyethyl-3,7-dihydroxy-3,7,dioxo-315.715-[1,5,3,7]diazadiphosphocan-1-yl]-succinic acid (4i) and 3,7-Dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine-1,5-di-(2-glutaric acid) (4j).

  1,5-二(2-乙胺基)基-3,7-二羟基-3,7-二氧代-1,5,3,7-二氮杂二磷酸呋喃啶（4b）、1,5-二苯甲酸基-3,7-二羟基-3,7-二氧代-1,5,3,7-二氮杂二磷酸呋喃啶（
• One-step synthesis of a new eight-membered cyclic ligand from glycine, formaldehyde and hypophosphorous acid
  作者：Silvio Aime、Camilla Cavallotti、Eliana Gianolio、Giovanni B. Giovenzana、Giovanni Palmisano、Massimo Sisti

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01950-0

  日期：2002.11

  The eight-membered 3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine-1,5-diacetic acid was obtained with a one-step reaction of glycine, formaldehyde and hypophosphorous acid in acidic aqueous medium. A preliminary investigation of its coordination properties is reported.

  通过甘氨酸，甲醛和次磷酸在酸性水溶液中的一步反应获得八元3,7-二羟基-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-二氮杂二膦-1,5-二乙酸中等的。报告了其协调性能的初步研究。
• Synthesis of Pyrrole by 1,5,3,7-Diazadiphosphocine-1,5-Dicarboxylic Acid as Acid Catalyst
  作者：E.J. Lee、Y.G. Lee、D.I. Jung、J.T. Hahn

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18714

  日期：——

  As a part of research program related to the synthetic study of pharmacologically interesting compounds and good chelating agent for transition metal ion, we here report the synthesis of an unusual medium-sized ring heterocyclic ligand with mixed carboxylic-amino-phosphonic donating group. We have synthesized 3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine-1,5-diacetic acid (1a), 2-[5-(1,2-dicarboxyethyl-3,7-dihydroxy-3,7-dioxo-3[1,5,3,7]diazadiphosphocan-1-yl)-succinic acid (1b) and 3,7-dihydroxy-3,7-diox-operhydro-1,3,5,7-diazadiphosphocine-1,5-di-(2-glutaric acid) (1c). In order to analyze reactivity of synthesized dicarboxylic acids 1a-c as acid catalysts, we tried reactions of pyrrole formation according to acid variation. We know that the catalytic ability of synthesized dicarboxylic acids (1a-c) are very good at pyrrole formation reaction.

  作为与药理学上有趣的化合物和过渡金属离子的良好螯合剂的合成研究相关的研究计划的一部分，我们在此报告了一种具有羧基-氨基-膦酸混合捐献基团的不寻常的中型环杂环配体的合成。我们合成了 3,7-二羟基-3,7-二氧代全氢-1,5,3,7-二氮二膦-1,5-二乙酸（1a）、2-[5-(1,2-二羧基乙基-3,7-二羟基-3、7-二氧代-3[1,5,3,7]二氮二磷杂环辛-1-基)-丁二酸（1b）和 3,7-二羟基-3,7-二氧代-1,3,5,7-二氮二磷杂环辛-1,5-二（2-戊二酸）（1c）。为了分析合成的二羧酸 1a-c 作为酸催化剂的反应活性，我们根据酸的变化尝试了吡咯的生成反应。结果表明，合成的二羧酸（1a-c）对吡咯生成反应的催化能力非常好。