乙基9H-芴-9-羧酸酯 | 26878-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 乙基9H-芴-9-羧酸酯
• 中文别名: 2-丙烯酸,3-苯基-,乙基酯,(2E)-
• 英文名称: ethyl fluorene-9-carboxylate
• 英文别名: 9-Ethoxycarbonyl-fluoren；9-(ethoxycarbonyl)fluorene；Fluoren-carbonsaeure-(9)-ethylester；Ethyl 9H-fluorene-9-carboxylate
• CAS: 26878-12-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: DAOQKFHSVVIUKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基9H-芴-9-羧酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9-芴甲酸
  参考文献：
  名称：

  3H-吲唑酮在瑞典的Zur frage des reaktiven anregungszustandes bei der photolyse

  摘要：

  从敏化和淬灭实验的结果可以得出结论，溶液中的3H-吲唑6a和6b的光解是从激发单重态开始的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83208-7
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲酸 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 乙基9H-芴-9-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Spirofluoreneisothiazolidinone dioxides as aldose reductase inhibitors

  摘要：

  揭示了新的螺合芴异噻唑啉二氧化物及其制备方法。

  公开号：

  US04968809A1

文献信息

• A General Protocol for C−H Difluoromethylation of Carbon Acids with TMSCF ₂ Br
  作者：Qiqiang Xie、Ziyue Zhu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201900763

  日期：2019.5.6

  efficient method for the selective C‐difluoromethylation of carbon acids with the reagent TMSCF2Br has been developed. A variety of structurally diverse sp3‐ and sp‐hybridized carbon nucleophiles, including esters, amides, fluorenes, terminal alkynes, β‐ketoesters, malonates, and other activated C−H nucleophiles, could be efficiently and selectively transformed into the corresponding C‐difluoromethylated

  已经开发出一种有效的方法，可通过试剂TMSCF 2 Br选择性地对碳进行C-二氟甲基化。各种结构多样的sp 3和sp杂化的碳亲核试剂，包括酯，酰胺，芴，末端炔烃，β-酮酸酯，丙二酸酯和其他活化的C-H亲核试剂，都可以有效地并选择性地转化为相应的C-亲核试剂。在温和条件下的二氟甲基化产物。该方案对于药物相关分子的晚期二氟甲基化也很有效，并且可以很容易地扩大规模。此外，可以使用TMSCF 2 Br对二氟卡宾具有一个以上反应位点的环境底物进行正交二氟甲基化。
• Migratory Insertion of Carbenes into Au(III)–C Bonds
  作者：Aleksandr V. Zhukhovitskiy、Ilia J. Kobylianskii、Chung-Yeh Wu、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.7b11435

  日期：2018.1.10

  other transition metals would offer new synthetic opportunities for migratory insertion of carbon-based species into gold–carbon bonds. Here we report the discovery of well-defined Au(III) complexes that participate in rapid migratory insertion of carbenes derived from silyl- or carbonyl-stabilized diazoalkanes into Au–C bonds at temperatures ≥ −40 °C. Through a combined theoretical and experimental approach

  碳基物质迁移插入过渡金属-碳键是一个具有重大意义的机械流形：它是费-托过程、Mizoroki-Heck 反应、齐格勒-纳塔和类似的后过渡金属催化的烯烃聚合反应的基础，以及许多用于合成酮和酯等的羰基化方法。尽管对于大多数过渡金属而言，这种类型的反应性是有先例的，但金是一个显着的例外，迄今为止几乎没有已知的充分表征的例子。然而，金与许多其他过渡金属的互补反应性将为基于碳的物种迁移插入金-碳键提供新的合成机会。在这里，我们报告了明确定义的 Au(III) 配合物的发现，这些配合物在 ≥ -40 °C 的温度下参与将来自甲硅烷基或羰基稳定的重氮烷烃的卡宾快速迁移插入 Au-C 键中。通过理论和实验相结合的方法，阐明了该反应歧管的关键动力学、热力学和结构细节。该研究为包含卡宾迁移插入步骤的均相金催化工艺铺平了道路。
• A mechanistic change in the alkaline hydrolysis of esters of fluorene-9-carboxylic acid
  作者：Manoochehr Alborz、Kenneth T. Douglas

  DOI：10.1039/c39800000728

  日期：——

  The Brønsted leaving group (β1g) plot for the alkaline hydrolysis of fluorene-9-carboxylate esters in the pH region corresponding to the existence of the ester anion shows a minimum flanked by a region of high negative β1g(-1·01), corresponding to an E1cb pathway and, for esters of pK1g > 9·5, a region of positive β1g(+0·11).

  所述布朗斯台德离去基团（β 1克）情节在pH区域对应的酯阴离子示出了最小的侧翼由高负的区域存在芴-9-羧酸酯的碱性水解β 1克（-1·01）中，对应于一个ë 1 CB通路和，对于p的酯ķ 1克> 9·5，正的区域β 1克（+ 0·11）。
• Fluorenes as new molecular scaffolds for carbon–carbon σ-bond cleavage reaction: acylfluorenylation of arynes
  作者：Hiroto Yoshida、Takeshi Kishida、Masahiko Watanabe、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/b814597k

  日期：——

  Acyl and fluorenyl moieties are facilely installed into neighbouring positions of aromatic skeletons via C-C bond cleavage reaction using arynes.

  通过使用芳烃的CC键裂解反应，可将酰基和芴基部分轻松地安装在芳族骨架的相邻位置。
• Über Synthesen von säureamidartigen Tropanderivaten. 7. Mitteilung über Alkaloidsynthesen
  作者：A. Stoll、E. Jucker、A. Ebnöther

  DOI：10.1002/hlca.19550380303

  日期：——

  Es wird die Synthese einer grösseren Zahl von neuen säureamidartigen Derivaten des 3-Amino-tropans, des 3-Amino-pseudotropans, der 6-Alkoxy-3-aminotropane und der 6-Alkoxy-3-amino-pseudotropane mit Nicotinsäure, Salicylsäure, Benzilsäure, Malonsäure, Dimethylcarbaminsäure, sowie mit Kohlensäure und ihren Halbestern beschrieben. Die so erhaltenen Verbindungen stellen eine bisher noch nicht untersuchte

  它是用烟酸，水杨酸合成大量新的3-氨基-托烷，3-氨基-伪托烷，6-烷氧基-3-氨基-托烷和6-烷氧基-3-氨基-伪托烷的新的酸性酰胺样衍生物。酸，苯甲酸，丙二酸，二甲基氨基甲酸，以及碳酸及其半酯。以这种方式获得的化合物代表一类尚未被研究的托烷衍生物，在个别情况下，它们具有令人感兴趣的药效学性质，稍后将由其他方面进行报道。