2-aminoethanesulfonic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-aminoethanesulfonic acid ethyl ester
• 英文别名: taurine ethyl ester；Ethyl 2-aminoethanesulfonate
• 化学式: C₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 153.202
• InChiKey: NOCPWLLWTLUZCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thioxo-3,5-dithia-heptanedioic acid dimethyl ester 、 2-aminoethanesulfonic acid ethyl ester 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-oxo-thioxothiazolidin-3-yl)ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  VHR PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本文披露了一种可用于治疗癌症的天花H1相关（VHR）蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂。

  公开号：

  US20090105254A1
• 作为产物：
  描述：

  牛磺酸 、 原乙酸三乙酯 反应 48.0h， 生成 2-aminoethanesulfonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸亚磷酰胺5'的合成及其性质，与反HCV的反义寡脱氧核苷酸相连。

  摘要：

  最近，我们合成了针对非编码区（NCR）和丙型肝炎病毒（HCV）RNA相邻核心区的反义寡核苷酸（AS-ODN）。在序列的每个末端引入三个修饰，如硫代磷酸酯，甲基和苄基磷酸酯。为了改善肝特异性药物靶向和/或肝细胞摄取，将有效的AS-ODN共价缀合至生物分子例如胆固醇或胆汁酸。碱不稳定的烷基膦酸酯的使用为胆汁酸缀合的AS-ODN的脱保护提供了温和的条件。在这里，我们描述了新的胆酸和牛磺胆酸亚磷酰胺的简便合成方法。直接在磷酸化反应之前进行衍生化为牛磺胆酸，这是亚磷酰胺合成的最后一步。在固相合成的最后一步中，这些结构单元与AS-ODN的5'位置偶联。经过温和的脱保护，纯化和表征后，研究了这些修饰的AS-ODN的特性，如其亲脂性或与DNA和RNA形成稳定双链体的能力。亲脂性的增强以及稳定双链和异双链体的形成使胆汁酸缀合的AS-ODN成为抗HCV的抗病毒反义疗法。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00079-7

文献信息

• [EN] NOVEL PHOSPH(ON)ATE- AND SULF(ON)ATE-BASED PHOSPHATE MODIFIED NUCLEOSIDES USEFUL AS SUBSTRATES FOR POLYMERASES AND AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES MODIFIÉS AVEC UN PHOSPHATE, À BASE DE PHOSPH(ON)ATE ET DE SULF(ON)ATE, UTILES COMME SUBSTRATS POUR LES POLYMÉRASES ET COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2011069688A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  This invention provides phosphate-modified nucleosides represented by the structural formula ( I ): wherein W is O or S, and wherein B, R1; R3 and R2. are as defined herein. These compounds are useful as substrates for DNA/RNA polymerases, and as anti-viral agents in particular against HIV-1.

  这项发明提供了由结构式（I）表示的磷酸酯修饰核苷，其中W为O或S，B、R1、R3和R2的定义如本文所述。这些化合物可作为DNA/RNA聚合酶的底物使用，特别是作为抗HIV-1的抗病毒药物。
• NOVEL PHOSPH(ON)ATE- AND SULF(ON)ATE-BASED PHOSPHATE MODIFIED NUCLEOSIDES USEFUL AS SUBSTRATES FOR POLYMERASES AND AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Herdewijn Piet

  公开号：US20120245029A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  This invention provides phosphate-modified nucleosides represented by the structural formula (I): wherein W is O or S, and wherein B, R 1 ; R 3 and R 2 . are as defined herein. These compounds are useful as substrates for DNA/RNA polymerases, and as anti-viral agents in particular against HIV-1.

  这项发明提供了由结构式(I)表示的磷酸修饰核苷酸，其中W为O或S，而B、R1、R2和R3如此处所定义。这些化合物可作为DNA/RNA聚合酶的底物，特别是在抗击HIV-1方面作为抗病毒剂。
• 3-Phosphono-l-alanine as pyrophosphate mimic for DNA synthesis using HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Shiqiong Yang、Mathy Froeyen、Eveline Lescrinier、Philippe Marlière、Piet Herdewijn

  DOI：10.1039/c0ob00554a

  日期：——

  phosph(on)ate amino acid phosphoramidate analogues of deoxynucleotides were synthesized as potential substrates for HIV-1 reverse transcriptase. Taurine, L-cysteic acid, 3-phosphono-L-alanine, O-sulfonato-L-serine, and O-phospho-L-serine were investigated as leaving groups in an enzyme catalyzed DNA synthesis protocol. Among these analogues, the phosphonate congener performed best and 3-phosphono-L-alanine

  合成了一系列脱氧核苷酸的硫酸盐和磷酸盐氨基酸氨基磷酸酯类似物作为HIV-1逆转录酶的潜在底物。 牛磺酸， L-半胱氨酸， 3-膦基-L-丙氨酸，ø -sulfonato-大号-丝氨酸，和O-磷酸-L-丝氨酸作为酶催化的DNA合成方案中的离去基团进行了研究。在这些类似物中，膦酸酯同类物表现最好，3-膦基-L-丙氨酸 可以被认为是拟南芥的焦磷酸盐（PPi）部分的出色模仿 脱氧腺苷三磷酸用于核酸的酶促合成。在单核苷酸掺入测定过程中，使用3-膦酰基L -Ala-dAMP作为底物可在60分钟内以50μM的速率将P + 1链转化为95％（浓度比L -Asp-低10倍）dAMP），并改善了结合动力学，减少了停滞现象。对于所研究的序列，掺入的效率是碱基依赖性的，并且以递减的顺序排列（A≥T = G> C）。在所有情况下，合并均遵循Watson-Crick规则。
• Practical Way to Imidazo[4,5-b] and [4,5-c]Pyridine-2-ones via Cascade Ureidation/Palladium-Catalyzed Cyclization
  作者：Franck Lach、Patrice Koza

  DOI：10.1021/co300078f

  日期：2012.9.10

  We developed an efficient one-pot tandem carbamoyl chloride amination and palladium-catalyzed intramolecular urea cyclization, which furnished high-throughput access to imidazo[4,5-b]pyridine-2-one and related imidazo[4,5-c]pyridine-2-one ring systems. Moderate to excellent yields were reported.
• VHR PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Mustelin Tomas

  公开号：US20090105254A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed herein are Vaccinia H1-related (VHR) protein tyrosine phosphatase (PTP) inhibitors that provide a method for treating cancer.

  本文披露了一种可用于治疗癌症的天花H1相关（VHR）蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂。