[(8-anilino-8-oxo-octanoyl)amino] N-isopropylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(8-anilino-8-oxo-octanoyl)amino] N-isopropylcarbamate
• 英文别名: [(8-anilino-8-oxooctanoyl)amino] N-propan-2-ylcarbamate
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄
• 分子量: 349.43
• InChiKey: MLUDOGMXRQNGLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  伏立诺他 、 异氰酸异丙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到[(8-anilino-8-oxo-octanoyl)amino] N-isopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯作为潜在的前药和抑制HDAC的新弹头。

  摘要：

  我们设计并合成了临床认可的HDAC（组蛋白脱乙酰基酶）抑制剂伏立诺他（氨基磺酰苯胺异羟肟酸，SAHA）的氨基甲酸酯，以验证我们先前提出的假设，即这些氨基甲酸酯可能用作含有HDAC抑制剂的异羟肟酸的前药。生化分析证明我们的新化合物在体外是组蛋白脱乙酰基酶的有效抑制剂，并且它们还显示出对白血病细胞的抗增殖作用。这些结果以及稳定性分析表明，完整的氨基甲酸酯本身就是组蛋白脱乙酰基酶的抑制剂，代表了HDAC抑制剂设计中的新型锌结合战斗部。HDAC6选择性抑制剂bufexamac的氨基甲酸酯衍生物的合成和评估进一步支持了该建议。

  DOI：

  10.3390/molecules23020321

文献信息

• Carbamates as Potential Prodrugs and a New Warhead for HDAC Inhibition
  作者：Kristina King、Alexander-Thomas Hauser、Jelena Melesina、Wolfgang Sippl、Manfred Jung

  DOI：10.3390/molecules23020321

  日期：——

  well as stability analysis led to the suggestion that the intact carbamates are inhibitors of histone deacetylases themselves, representing a new zinc-binding warhead in HDAC inhibitor design. This suggestion was further supported by the synthesis and evaluation of a carbamate derivative of the HDAC6-selective inhibitor bufexamac.

  我们设计并合成了临床认可的HDAC（组蛋白脱乙酰基酶）抑制剂伏立诺他（氨基磺酰苯胺异羟肟酸，SAHA）的氨基甲酸酯，以验证我们先前提出的假设，即这些氨基甲酸酯可能用作含有HDAC抑制剂的异羟肟酸的前药。生化分析证明我们的新化合物在体外是组蛋白脱乙酰基酶的有效抑制剂，并且它们还显示出对白血病细胞的抗增殖作用。这些结果以及稳定性分析表明，完整的氨基甲酸酯本身就是组蛋白脱乙酰基酶的抑制剂，代表了HDAC抑制剂设计中的新型锌结合战斗部。HDAC6选择性抑制剂bufexamac的氨基甲酸酯衍生物的合成和评估进一步支持了该建议。