butyl (S)-(-)-2-(hydroxy(diphenyl)methyl)-1-pyrrolidine carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl (S)-(-)-2-(hydroxy(diphenyl)methyl)-1-pyrrolidine carboxylate
• 英文别名: butyl (2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: VAENGHSZIMINCG-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-proline-N-ethyl carbamate methyl ester 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 butyl (S)-(-)-2-(hydroxy(diphenyl)methyl)-1-pyrrolidine carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镧系路易斯酸介导的对映选择性共轭基团的添加。

  摘要：

  [反应：见正文]已发现镧系三氟甲磺酸酯与脯氨酸衍生的配体一起是将亲核基团对映选择性共轭加成烯酸酯的有效催化剂。N-酰基恶唑烷酮用作非手性添加剂时，可显着提高产品的ee。

  DOI：

  10.1021/ol026327h

文献信息

• Lanthanide Lewis Acid-Mediated Enantioselective Conjugate Radical Additions
  作者：Mukund P. Sibi、Shankar Manyem

  DOI：10.1021/ol026327h

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Lanthanide triflates along with proline-derived ligands have been found to be efficient catalysts for enantioselective conjugate addition of nucleophilic radicals to enoates. N-Acyl oxazolidinones, when used as achiral additives, gave meaningful enhancements in the ees for the product.

  [反应：见正文]已发现镧系三氟甲磺酸酯与脯氨酸衍生的配体一起是将亲核基团对映选择性共轭加成烯酸酯的有效催化剂。N-酰基恶唑烷酮用作非手性添加剂时，可显着提高产品的ee。