1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: N-biphenyl-4-yl-1H-pyrrole；1-(4-phenylphenyl)pyrrole
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: HMFRRTAVCKTQMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-pyrrole 、 联硼酸新戊二醇酯 在 sodium benzoate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-dimesityl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-ylidene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到4-联苯硼酸新戊二醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过C–N键活化直接叔丁基苯甲酰化

  摘要：

  证明了未激活或没有任何导向基团的叔苯胺未活化芳族C–N键的第一个成功的催化硼化反应。系统地研究了N，N-二烷基芳基胺和N-芳基吡咯的反应性，并以中等至良好的产率提供了目标产物。DFT计算结果表明，由于Ni / NHC催化体系的空间位阻，通过五元循环过渡态提供了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00545
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 在 sodium hexafluorosilicate 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling of Aryltrifluorosilanes with Aryl and Heteroaryl Chlorides

  摘要：

  An efficient, palladium-catalyzed Hiyama cross-coupling reaction of aryltrifluorosilanes with aryl chlorides has been developed. A wide variety of functionalized biaryl derivatives were isolated in good to excellent yields. The scope of this reaction has also been extended to heteroaryl chlorides, affording the corresponding heterobiaryl compounds in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo201840n

文献信息

• Pd/Cu-catalyzed dual C–H bond carbonylation towards the synthesis of fluorazones
  作者：Fan Liao、Renyi Shi、Yuchen Sha、Jianhui Xia、Weilin Liao、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7cc01707c

  日期：——

  Pd catalyzed oxidative dual C–H bond activation/carbonylation still remains a great challenge due to the generation of by-products via C–C bond formation. Herein, we developed a straightforward Pd/Cu-catalyzed oxidative dual C–H bond carbonylation process to access biologically and pharmaceutically important fluorazones from easily available N-aryl pyrroles and CO utilizing O₂ as the terminal oxidant.

  Pd催化的氧化性双C-H键活化/羰基化仍然是一个巨大挑战，因为会生成副产物通过C-C键形成。在这里，我们开发了一种直接的Pd/Cu催化的氧化性双C-H键羰基化过程，从易得的N-芳基吡咯和CO利用O2作为末端氧化剂，制备生物学和药用重要的氟酮。
• Efficient and recyclable copper-based MOF-catalyzed N-arylation of N-containing heterocycles with aryliodides
  作者：Zihao Li、Fei Meng、Jie Zhang、Jianwei Xie、Bin Dai

  DOI：10.1039/c6ob02068b

  日期：——

  Copper-based MOF-199 was used as an efficient heterogeneous catalyst to catalyze cross-coupling reactions between N-containing heterocycles and aryliodides with high yields.

  铜基 MOF-199 被用作一种高效的异相催化剂，可催化含 N 杂环与芳基碘化物之间的交叉偶联反应，且产率高。
• Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06008243A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  The present invention is directed to compound of the formula I: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, X, Y, and ##STR2## are as defined herein. These compounds are useful for inhibiting the activity of a metalloproteinase by contacting the metalloproteinase with an effective amount of the inventive compounds.

  本发明涉及化合物的公式I：##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、X、Y和##STR2##如本文所定义。这些化合物可通过用创新化合物的有效量接触金属蛋白酶来抑制金属蛋白酶的活性。
• Synergistic catalysis for light-driven proton reduction using a polyoxometalate-based Cu–Ni heterometallic–organic framework
  作者：Wenlong Sun、Cheng He、Tao Liu、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c8cc09285k

  日期：——

  Cu–Ni–POM employing bimetallic Cu–Ni and POM, which allows a concerted catalysis mechanism, hydrogen evolution reaction exhibited higher activity.

  Cu-Ni-POM采用双金属Cu-Ni和POM，可以实现协同催化机制，氢析出反应表现出更高的活性。
• Design, Synthesis, and Validation of an Effective, Reusable Silicon-Based Transfer Agent for Room-Temperature Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl and Heteroaryl Chlorides with Readily Available Aryl Lithium Reagents
  作者：Dionicio Martinez-Solorio、Bruno Melillo、Luis Sanchez、Yong Liang、Erwin Lam、K. N. Houk、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jacs.5b13260

  日期：2016.2.17

  designed, synthesized, and validated for effective room-temperature palladium-catalyzed cross-coupling reactions (CCRs) of aryl and heteroaryl chlorides with readily accessible aryl lithium reagents. The crystalline, bench-stable siloxane transfer agent (1) is easily prepared via a one-step protocol. Importantly, this "green" CCR protocol circumvents prefunctionalization, isolation of organometallic cross-coupling

  一种可重复使用的硅基转移剂 (1) 已被设计、合成和验证，可用于芳基和杂芳基氯化物与易于获得的芳基锂试剂的有效室温钯催化交叉偶联反应 (CCR)。结晶的、工作台稳定的硅氧烷转移剂 (1) 可以通过一步方案轻松制备。重要的是，这种“绿色”CCR 协议规避了预功能化、有机金属交叉偶联伙伴的分离和/或除 LiCl 之外的化学计量废物。DFT 计算支持金属转移过程中的 σ 键复分解机制，并有助于深入了解 CF3 基团的重要性。