1,4-Divinyl-2-cyanobenzol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-Divinyl-2-cyanobenzol
• 英文别名: 2,5-Bis(ethenyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 155.199
• InChiKey: GKOHFDVMDVCZKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 1,4-Divinyl-2-cyanobenzol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二甲基氯化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到5-Ethenyl-1-methylidene-2,3-dipropylindene
  参考文献：
  名称：

  使用转移氢氰化作为转换启用步骤，解锁芳基氰化物的Mazoroki–Heck型反应

  摘要：

  一种新的转移H-M II - X配合物的转移加氢官能化策略，使芳基氰化物的分子内和分子间Mizoroki-Heck（MH）型反应成为可能，这在传统的基本条件下很难实现。最初，使用关键的炔烃转移氢氰化步骤实现了2-氰基苯乙烯的级联羰基化/ MH反应。机械实验支持了拟议的催化循环，包括促成转移的转移氢氰化步骤。然后将反应性扩展至苄腈和苯乙烯的分子间MH反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201604061
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲腈 、 乙烯三氟硼酸钾 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到1,4-Divinyl-2-cyanobenzol
  参考文献：
  名称：

  使用转移氢氰化作为转换启用步骤，解锁芳基氰化物的Mazoroki–Heck型反应

  摘要：

  一种新的转移H-M II - X配合物的转移加氢官能化策略，使芳基氰化物的分子内和分子间Mizoroki-Heck（MH）型反应成为可能，这在传统的基本条件下很难实现。最初，使用关键的炔烃转移氢氰化步骤实现了2-氰基苯乙烯的级联羰基化/ MH反应。机械实验支持了拟议的催化循环，包括促成转移的转移氢氰化步骤。然后将反应性扩展至苄腈和苯乙烯的分子间MH反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201604061

文献信息

• Detert, Heiner; Sugiono, Erli, Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 4, p. 358 - 362
  作者：Detert, Heiner、Sugiono, Erli

  DOI：——

  日期：——
• Unlocking Mizoroki-Heck-Type Reactions of Aryl Cyanides Using Transfer Hydrocyanation as a Turnover-Enabling Step
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.201604061

  日期：2016.10.24

  strategy to turnover H‐MII‐X complexes has enabled both intra‐ and intermolecular Mizoroki–Heck (MH)‐type reactions of aryl cyanides that are challenging to realize under traditional, basic conditions. Initially, a cascade carbonickelation/MH reaction of 2‐cyanostyrenes was achieved using a key alkyne transfer hydrocyanation step. Mechanistic experiments supported the proposed catalytic cycle, including

  一种新的转移H-M II - X配合物的转移加氢官能化策略，使芳基氰化物的分子内和分子间Mizoroki-Heck（MH）型反应成为可能，这在传统的基本条件下很难实现。最初，使用关键的炔烃转移氢氰化步骤实现了2-氰基苯乙烯的级联羰基化/ MH反应。机械实验支持了拟议的催化循环，包括促成转移的转移氢氰化步骤。然后将反应性扩展至苄腈和苯乙烯的分子间MH反应。