meso-5,5,10,10,15,15,20,20-tetraspirocyclohexylcalix[4]pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: meso-5,5,10,10,15,15,20,20-tetraspirocyclohexylcalix[4]pyrrole
• 英文别名: meso-tetraspirocyclohexyl calix[4]pyrrole
• 化学式: C₄₀H₅₂N₄
• 分子量: 588.88
• InChiKey: XTFADYZNWUWGPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 环己酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到四(螺环己烷)杯(4)吡咯
  参考文献：
  名称：

  N-困惑杯

  摘要：

  在酮和吡咯经酸催化的缩合反应中，副产物“正常”杯[4]吡咯1旁边大量生成了N缩合杯[4]吡咯2（产率高达22％）。在某些情况下，还会形成双氮键混合的杯[4]吡咯。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3359::aid-anie3359>3.0.co;2-k

文献信息

• Syntheses of Calix[4]Pyrroles by Amberlyst-15 Catalyzed Cyclocondensations of Pyrrole with Selected Ketones
  作者：Shive Chauhan、Bhaskar Garg、Tanuja Bisht

  DOI：10.3390/12112458

  日期：——

  A facile and efficient protocol is reported for the synthesis of calix[4]pyrrolesand N-confused calix[4]pyrroles in moderate to excellent yields by reaction of dialkyl orcycloalkyl ketones with pyrrole catalyzed by reusable AmberlystTM-15 under eco-friendlyconditions.

  报道了一种简便高效的合成方法，用于在生态友好的条件下，通过可重复使用的AmberlystTM-15催化下，将二烷基或环烷基酮与吡咯反应，合成卡利克斯[4]吡咯和N混淆卡利克斯[4]吡咯，产率适中至优良。
• Highly efficient synthesis of N-confused meso-tetraspirocyclohexyl calix[4]pyrrole using Brønsted acidic ionic liquids as catalysts
  作者：Bhaskar Garg、Yong-Chien Ling

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.047

  日期：2012.10

  An efficient, green and novel protocol is described for high yield synthesis of N-confused meso-tetra-spirocyclohexyl calix[4]pyrrole. In aqueous solution, the condensation of pyrrole and cyclohexanone in the presence of Bronsted acidic ionic liquid catalysts afforded N-confused calix[4]pyrrole in up to 62.5% yield which represents a threefold yield improvement over existing protocol and makes significant quantity of N-confused calix[4]pyrrole readily available. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient ZnCl2 assisted synthesis of calix[4]pyrroles catalysed by Brønsted acidic ionic liquids
  作者：Amit Kumar Rawat、S.M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.020

  日期：2014.12