乙基[2-(4-氯苯基)-1H-苯并咪唑-1-基]乙酸酯 | 705970-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 乙基[2-(4-氯苯基)-1H-苯并咪唑-1-基]乙酸酯
• 英文名称: (2-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazol-1-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetate；[2-(4-chloro-phenyl)-benzimidazol-1-yl]-acetic acid ethyl ester；[2-(4-Chlor-phenyl)-benzimidazol-1-yl]-essigsaeure-aethylester；[2-(4-Chloro-phenyl)-benzoimidazol-1-YL]-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)benzimidazol-1-yl]acetate
• CAS: 705970-56-5
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 314.771
• InChiKey: ZYMDWYLKXBFOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基[2-(4-氯苯基)-1H-苯并咪唑-1-基]乙酸酯 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-((2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of antioxidant activities of novel 1,3,4-oxadiazole and imine containing 1$H$-benzimidazoles

  摘要：

  一些新型2-（取代苄硫基）-5-（（2-（4-取代苯基）-1H-苯并[d]咪唑-1-基）甲基）-1,3,4-噁二唑（5-12）和2-（2-（4-氯苯基）-1H-苯并[d]咪唑-1-基）-N'-(芳亚甲基)乙酰肼衍生物（13-22）被合成，并通过测定大鼠肝微粒体NADPH依赖性脂质过氧化（LP）水平和微粒体乙氧基罗丹明O-去乙基酶（EROD）活性，研究了它们在体外的抗氧化性质。化合物18被发现是最活跃的化合物，对LP水平的抑制达到100%，对EROD的抑制达到92%。化合物4b、17和19显示出对EROD最强的抑制效果（97%）。这些化合物的自由基清除能力也在体外通过测定与稳定自由基2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）的相互作用进行了测试，化合物4a和4b表现出良好的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1403-44
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 sodium metabisulfite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 乙基[2-(4-氯苯基)-1H-苯并咪唑-1-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型系列 N-Phenyl-5-[(2-phenylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-amines 作为强效抗氧化剂和自由基清除剂的鉴定

  摘要：

  在这项研究中，一些新的 5-[[2-(苯基/对氯苯基)-苯并咪唑-1-基]-甲基]-N-取代的苯基-1,3,4-恶二唑-2-胺衍生物 (28- 45) 合成了一个恶二唑环。使用各种体外系统研究了化合物的抗氧化特性和自由基清除活性：肝脏微粒体 NADPH 依赖性抑制脂质过氧化水平、清除 DPPH 自由基和抑制微粒体乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶活性 (EROD)。与 BHT (90%) 相比，发现化合物 34 和 41 是 DPPH 自由基的良好清除剂（76% 和 84%）。发现几乎所有检测的化合物都对微粒体 EROD 活性具有良好的抑制作用。此外，在微粒体 EROD 活性方面​​，32 和 41 是比咖啡因（85%）更活跃的类似物（97% 和 98%）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300324

文献信息

• Synthesis and antioxidant properties of novel N-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine and 4-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione derivatives of benzimidazole class
  作者：Canan Kuş、Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Süheyla Özbey、F. Betül Kaynak、Melek Kaya、Tülay Çoban、Benay Can-Eke

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.077

  日期：2008.4

  N-methyl-1,3,4-thiadiazol- 2-amines (17b-20b), and 5-[(2-(substitutedphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl)methyl-4-methyl-2H-1,2,4-triazole- 3(4H)-thiones (16c-20c) were synthesized and tested for antioxidant properties by using various in vitro systems. Compounds 16a-20a were found to be a good scavenger of DPPH radical (IC(50), 26 microM; IC(50), 30 microM; IC(50), 43 microM; IC(50), 55 microM; IC(50), 74

  一些新型的1-甲基-4-（2-（2-（2-取代苯基-1H-苯并咪唑-1-基）乙酰基）硫代氨基脲（16a-20a），5-[（2-（取代苯基）-1H-苯并咪唑-1-基）]]]-N-甲基-1,3,4-噻二唑-2-胺（17b-20b）和5-[（2-（取代苯基）-1H-苯并咪唑-1-基）甲基-4-甲基-合成了2H-1,2,4-三唑-3（4H）-硫酮（16c-20c），并使用各种体外系统测试了其抗氧化性能。发现化合物16a-20a是DPPH自由基的良好清除剂（IC（50），26 microM; IC（50），30 microM; IC（50），43 microM; IC（50），55 microM; IC（50 ），分别为74 microM）和BHT（IC（50），54 microM）。在超氧化物自由基上找不到值得注意的结果。化合物19b是最活泼的衍生物，在10（-3）M浓度下抑制了轻微的脂质过氧化作用（28％）。
• Synthesis and Antioxidant Capacities of Some New Benzimidazole Derivatives
  作者：Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Canan Kus、Elçin D. Özdamar、Benay Can-Eke、Mümtaz Iscan

  DOI：10.1002/ardp.200700088

  日期：2007.11

  In this study, we prepared some new oxadiazolyl benzimidazole derivatives and investigated their antioxidant properties by determination of microsomal NADPH‐dependent inhibition of lipid peroxidation levels (LP assay) and microsomal ethoxyresorufin O‐deethylase activity (EROD assay). Some of these compounds 20, 23 had slightly inhibitory effects (28%) on the lipid peroxidation levels at 10–3 M concentration

  在这项研究中，我们制备了一些新的恶二唑基苯并咪唑衍生物，并通过测定微粒体 NADPH 依赖性脂质过氧化水平抑制（LP 测定）和微粒体乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶活性（EROD 测定）来研究它们的抗氧化性能。这些化合物 20、23 中的一些在低于标准 BHT (65%) 的 10-3 M 浓度下对脂质过氧化水平具有轻微的抑制作用 (28%)。5- [2- (Phenyl)-benzimidazol-1-yl-methyl]-2-mercapto-[1,3,4]-oxadiazole 16 被发现比咖啡因对乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶的活性更强，IC50值 2.0 6 10-4 M。
• Synthesis and Evaluation of Antioxidant Properties of Novel 2-[2-(4-chlorophenyl) benzimidazole-1-yl]-N-(2-arylmethylene amino) acetamides and 2-[2-(4-chlorophenyl) benzimidazole-1-yl]-N-(4-oxo-2-aryl-thiazolidine-3-yl) acetamides-I
  作者：Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Selen Gürkan、Tülay Çoban、Elçin Deniz Özdamar、Benay Can-Eke

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01347.x

  日期：2012.5

  Our approach was to synthesize and examine the antioxidant properties of some new 2‐[2‐(4‐chlorophenyl)benzimidazole‐1‐yl]‐N‐(2‐arylmethyleneamino) acetamide (1–18) and 2‐[2‐(4‐chlorophenyl)benzimidazole‐1‐yl]‐N‐(4‐oxo‐2‐aryl‐thiazolidine‐3‐yl)acetamide (1t–18t) derivatives. Their in vitro effects on rat liver microsomal NADPH‐dependent lipid peroxidation levels (LP assay) and microsomal ethoxyresorufin

  我们的方法是合成并检查一些新的2- [2-（4-（4-氯苯基）苯并咪唑-1-基] -N-（2-芳基亚甲基氨基）乙酰胺（1-18）和2 [2-[（ 4-氯苯基）苯并咪唑-1-基] -N-（4-氧代-2-芳基-噻唑烷-3-基）乙酰胺（1t-18t）衍生物。确定了它们对大鼠肝脏微粒体NADPH依赖的脂质过氧化水平（LP测定）和微粒体乙氧基试卤灵O-脱乙基酶活性（EROD测定）的体外影响。还对化合物的自由基清除性能进行了体外检查，以确定2,2-二苯基-1-吡啶甲基肼基（DPPH）自由基的相互作用。该化合物在上述测试中显示出显着的效果。
• Design, synthesis and docking studies of benzimidazole derivatives as potential EGFR inhibitors
  作者：İsmail Celik、Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Berna Guven、Zümra Kara、A. Selen Gurkan-Alp、Arzu Karayel、Arzu Onay-Besikci

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.012

  日期：2019.7

  series of benzimidazoles bearing thiosemicarbazide chain or triazole and thiadiazole rings were designed and synthesized. Crystal and molecular structure of the compound 5c has been characterized by single crystal X-ray crystallographic analysis. EGFR kinase inhibitory potencies of synthesized compounds were compared with erlotinib in vitro and most of the compounds exhibited significant activities. Cell

  在这项研究中，设计并合成了一系列带有硫代氨基脲链或三唑和噻二唑环的苯并咪唑。化合物5c的晶体和分子结构已经通过单晶X射线晶体学分析表征。将合成化合物的EGFR激酶抑制能力与厄洛替尼进行了体外比较，大多数化合物表现出显着的活性。还对选定的化合物进行了细胞培养研究，发现12b是活性最高的化合物。要了解合成的苯并咪唑的结合方式，需要三种化合物（12b，16、16c根据它们的激酶抑制剂效能和细胞培养研究，选择）并将其置于EGFR酪氨酸激酶的结合位点。对接研究表明，化合物12b与结合口袋处的LYS721和THR830残基显示出两个氢键的相互作用。
• Synthesis, molecular docking, in silico <scp>ADME,</scp> and <scp>EGFR</scp> kinase inhibitor activity studies of some new benzimidazole derivatives bearing thiosemicarbazide, triazole, and thiadiazole
  作者：Ismail Celik、Gülgün Ayhan‐Kılcıgil、Arzu Karayel、Berna Guven、Arzu Onay‐Besikci

  DOI：10.1002/jhet.4431

  日期：2022.2

  Epidermal growth factor receptor (EGFR), one of the important targets in the development of the anticancer compound, is a member of the ErbB receptor tyrosine kinase receptor family and is highly expressed in solid tumors. Inhibition of EGFR is important for cancer treatment to inhibit the progression and growth of EGFR-expressing tumor cells. Agents targeting EGFR are successful drugs involved in the

  表皮生长因子受体（EGFR）是抗癌化合物开发的重要靶点之一，是ErbB受体酪氨酸激酶受体家族的成员，在实体瘤中高度表达。抑制EGFR对于癌症治疗以抑制表达EGFR的肿瘤细胞的进展和生长很重要。靶向 EGFR 的药物是治疗各种癌症的成功药物，特别是结肠直肠癌、头癌、颈癌、肺癌和乳腺癌。本研究旨在设计一些与EGFR激酶相互作用的新型苯并咪唑类化合物，合成和分析这些化合物，并评价它们的体外生物学活性。为了达到目标化合物，通过使酰肼与异硫氰酸烷基酯反应，形成氨基硫脲，然后用浓硫酸或氢氧化钠、噻二唑或三唑衍生物环化这些化合物。研究结果共获得了 38 个新的苯并咪唑衍生物，并通过元素分析、质量、1 H 和13 C NMR 光谱。此外，化合物4c的结构已通过 X 射线晶体学得到证实。还对合成的化合物进行了分子对接研究，选择了一些具有高对接分数的分子，并测试了 EGFR 激酶抑制剂的特性。在测试的化合物中，确定活性最高的化合物是12a，它在